benzo[d]thiazol-2-yl(3-chlorophenyl)methanone | 1629-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzo[d]thiazol-2-yl(3-chlorophenyl)methanone
• 英文别名: benzothiazol-2-yl(3-chlorophenyl)methanone；1,3-Benzothiazol-2-yl-(3-chlorophenyl)methanone
• CAS: 1629-77-2
• 化学式: C₁₄H₈ClNOS
• 分子量: 273.743
• InChiKey: WICYMIDYUGLRKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98.2-98.5 °C
• 沸点：
  443.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[d]thiazol-2-yl(3-chlorophenyl)methanone 在 奎宁环 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 碘苯二乙酸 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 C₁₈H₁₄ClNOS
  参考文献：
  名称：

  通过可见光诱导的光氧化还原-奎宁环双催化对烯烃的选择性 C(sp2)-H 键官能化

  摘要：

  烯烃的位点选择性 C(sp 2 )-H 键功能化是通过将quinuclidinium自由基阳离子加成与烯烃策略和远端杂芳基同位迁移策略相结合，通过可见光诱导的光氧化还原 - 奎宁环双催化实现的。该合成协议的特点是操作简单，起始材料易于获得，具有良好的分步经济性，可在温和条件下以中等至良好的产率获得烯基杂芳烃产品。还提出了一种似是而非的级联催化反应机理。

  DOI：

  10.1039/d2cc03694k
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 、 3-氯苯乙酮 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以79%的产率得到benzo[d]thiazol-2-yl(3-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  一种新型 PIFA/KOH 促进的合成 C2-芳酰基化苯并噻唑作为潜在药物支架的方法

  摘要：

  为了找到一种高效、便捷的合成C2-芳酰基化苯并噻唑作为潜在药物支架的方法，一种新型的[双(三氟乙酰氧基)碘]苯(PIFA)/KOH协同促进2H-苯并噻唑与芳基甲基的直接开环C2-芳基酰化反应酮已被开发出来。在优化条件下，各种底物均具有耐受性，38 个示例的 C2-芳基酰化产物产率为 70-95%。基于一系列受控实验，还提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.3390/molecules27030726

文献信息

• Iodine- and TBHP-Promoted Acylation of Benzothiazoles under Metal-Free Conditions
  作者：Keyume Ablajan、Bin Wang、Qianwei Zhang、Zhongqi Guo

  DOI：10.1055/s-0040-1707204

  日期：——

  I2 and TBHP is described. Acylation of the benzothiazoles is achieved through a sequence involving oxidation of the aryl ketone to an aryl glyoxal, ring-opening of the benzothiazole followed by condensation of the amino group with the aryl glyoxal, cyclization and oxidation. The method avoids the use of metals and toxic solvents. In addition, this protocol has the advantage of broad scope and provides

  摘要 描述了在I 2和TBHP存在下使用芳基酮和苯并噻唑合成2-酰基苯并噻唑的简单方法。苯并噻唑的酰化反应是通过以下步骤实现的：涉及将芳基酮氧化为芳基乙二醛，将苯并噻唑开环，然后将氨基与芳基乙二醛缩合，环化和氧化。该方法避免使用金属和有毒溶剂。另外，该协议具有范围广的优点，并提供了良好的产品产量。
• Ball-milling synthesized hydrotalcite supported Cu–Mn mixed oxide under solvent-free conditions: an active catalyst for aerobic oxidative synthesis of 2-acylbenzothiazoles and quinoxalines
  作者：Xu Meng、Xiuru Bi、Chaoying Yu、Gexin Chen、Baohua Chen、Zhenqiang Jing、Peiqing Zhao

  DOI：10.1039/c8gc01816b

  日期：——

  Ball-milling results in excellent catalytic performance of bimetallic supported catalyst Cu–Mn/HT.

  球磨法制备的双金属负载催化剂Cu-Mn/HT表现出优异的催化性能。
• Oxidant/Solvent-Controlled I₂-Catalyzed Domino Annulation for Selective Synthesis of 2-Aroylbenzothiazoles and 2-Arylbenzothiazoles under Metal-Free Conditions
  作者：Renchao Ma、Yuxin Ding、Rener Chen、Zhiming Wang、Lei Wang、Yongmin Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02095

  日期：2021.1.1

  A simple and practical domino protocol for the selective synthesis of 2-aroylbenzothiazoles and 2-aryl benzothiazoles catalyzed by I2 is developed under metal-free conditions. The reaction outcomes are exclusively controlled by the reaction oxidant/medium. With DMSO employed as both the solvent and the oxidant, an oxidation of aromatic methyl ketones takes precedence over the condensation with 2-aminobenzenethiols

  在无金属条件下开发了一种简单实用的多米诺协议，该协议可选择性合成I 2催化的2-芳酰基苯并噻唑和2-芳基苯并噻唑。反应结果完全由反应氧化剂/介质控制。在同时使用DMSO作为溶剂和氧化剂的情况下，芳族甲基酮的氧化作用优先于与2-氨基苯硫醇的缩合反应。另一方面，当反应在PhNO 2或含PhNO 2的1,4-二恶烷中进行时，芳族甲基酮与2-氨基苯硫醇的缩合反应优先形成亚胺，随后甲基被氧化由酮得到2-芳基苯并噻唑的唯一产物。PhNO 2 / I2首次提出共催化体系。
• Visible-light-promoted photocatalyst-free alkylation and acylation of benzothiazoles
  作者：Pengxing Jiang、Li Liu、Jiajing Tan、Hongguang Du

  DOI：10.1039/d1ob00734c

  日期：——

  Herein we report a protocol for the visible-light-mediated alkylation/acylation reaction of benzothiazoles. Alkyl/acyl substituted Hantzsch esters are easily prepared and rationally used as radical precursors. In the presence of BF3·Et2O and Na2S2O8, various benzothiazole derivatives were readily obtained in good yields. Our user-friendly protocol can proceed by simple irradiation with blue LEDs (λ

  在此，我们报告了苯并噻唑的可见光介导的烷基化/酰化反应的方案。烷基/酰基取代的Hantzsch酯易于制备，可以合理地用作自由基前体。在BF 3 ·Et 2 O和Na 2 S 2 O 8的存在下，容易以高收率获得各种苯并噻唑衍生物。我们的用户友好协议可以通过简单地用蓝色LED（λ = 465 nm）进行辐照来进行，而无需外部光催化剂的帮助。该反应的特征还在于温和的条件和可扩展性，因此为合成2-官能化的苯并噻唑提供了另一种有效的工具。
• 一种C2取代2H-苯并噻唑芳基酰基化衍生物及其合成方法和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113072520B

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明公开了一种C2取代2H‑苯并噻唑芳基酰基化衍生物及其合成方法和应用，所述的衍生物制备方法如下：将取代2H‑苯并噻唑与取代甲基苯混合，加入溶剂中，在氧化剂Selectfluor、添加剂三氟乙酸存在下，在空气氛围中加热搅拌反应，由TLC监测至反应结束，所得反应液分离纯化制得目标产物C2取代2H‑苯并噻唑芳基酰基化衍生物。本发明所用的取代甲基苯价廉易得、化学稳定性好，该方法具有原子经济性高、催化体系简单、无需过渡金属催化剂、产物收率良好、底物范围广等优点，制备得到的化合物结构可作为抗肿瘤药物先导进一步优化。