heptakis[6-deoxy-6-(2,2,2-trifluoroethyl)thio]-β-cyclodextrin | 1237753-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: heptakis[6-deoxy-6-(2,2,2-trifluoroethyl)thio]-β-cyclodextrin
• 英文别名: heptakis-6-deoxy-6-((2,2,2-trifluoroethyl)thio)-β-cyclodextrin；heptakis(6-deoxy-6-trifluoroethanethio)-β-cyclodextrin
• CAS: 1237753-74-0
• 化学式: C₅₆H₇₇F₂₁O₂₈S₇
• 分子量: 1821.64
• InChiKey: WDFZQUDKWGIMRS-XISQNVKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  112.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  412.44
• 氢给体数：
  14.0
• 氢受体数：
  35.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptakis[6-deoxy-6-(2,2,2-trifluoroethyl)thio]-β-cyclodextrin 、 三乙二醇 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到heptakis(2-O-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethyl)-6-deoxy-6-trifluoroethanethio)-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  氟化环糊精和芳基偶氮唑官能化的DOTA金属配合物的光响应基质化学性质和弛豫时间

  摘要：

  氟-环糊精的纵向（T 1）和横向弛豫时间的光响应调制已经通过在水溶液中由芳基吡唑改性的金属配合物进行主客体配合而实现。这种超分子概念可以潜在地应用于19 F磁共振成像（MRI）造影剂的开发。

  DOI：

  10.1039/d0ob02482a
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙硫醇 、 heptakis(6-chloro-6-deoxy)-β-cyclodextrin 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到heptakis[6-deoxy-6-(2,2,2-trifluoroethyl)thio]-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  高度氟化的环糊精及其与客体的相互作用。

  摘要：

  通过在主面上用三氟乙基硫醇和在副面上用三甘醇取代，可以合成高度氟化的水溶性环糊精。氟化环糊精优先与氟化客体分子相互作用。

  DOI：

  10.1039/c0cc00616e

文献信息

• Multivalent Functionalization of Cyclodextrins by Photochemical Thiol-Ene Addition Reaction
  作者：Maria M. Becker、Zhaoyang Zeng、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.1002/ejoc.201300880

  日期：2013.10

  the most popular host compounds in supramolecular chemistry. In this paper we describe a versatile approach to the multivalent functionalization of cyclodextrins by using photochemical thiol-alkene addition reactions (“thiol-ene click chemistry”). Starting from cyclodextrins allylated at the 2-OH, 3-OH and/or 6-OH positions, a range of thiols could be introduced in good to excellent yields. By using

  环糊精是超分子化学中最受欢迎的主体化合物之一。在本文中，我们描述了一种通过使用光化学硫醇-烯烃加成反应（“硫醇-烯点击化学”）对环糊精进行多价官能化的通用方法。从在 2-OH、3-OH 和/或 6-OH 位置烯丙基化的环糊精开始，可以以良好到极好的产率引入一系列硫醇。通过使用被羟基、羧酸、酯、受保护的胺和四乙二醇基团取代的烷硫醇，获得了多种官能化的环糊精。通过使用氟化链烷硫醇，以极好的收率获得了高度氟化的环糊精（高达 56 wt.-% 的氟）。