tert-butyl N-benzyl-N-[(1S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydroxypropyl]carbamate | 600728-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl N-benzyl-N-[(1S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydroxypropyl]carbamate
• CAS: 600728-80-1
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₆
• 分子量: 381.469
• InChiKey: WNELIQSAYOKQMV-FGJGXXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-benzyl-N-[(1S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydroxypropyl]carbamate 在 sodium periodate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 以80%的产率得到tert-butyl N-benzyl-N-[(1S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  研究乙烯基溴化镁与 (R)-甘油醛衍生的亚胺之间的反应 - 立体发散合成方便保护的对映体纯合成和反 2-氨基-1,3,4-丁三醇衍生物的关键步骤

  摘要：

  已开发出一种从廉价且容易获得的 D-甘露醇合成对映纯合成和抗 2-氨基-1,3,4-丁三醇 (ABT) 衍生物的总立体发散方法。关键步骤包括：(a) 将乙烯基溴化镁非对映选择性加成到从 (R)-甘油醛衍生的方便保护的 N-苄亚胺中，以及 (b) 氧化降解所得的合成和反乙烯基氨基二醇的 C-C 双键衍生品。将乙醚中的乙烯基溴化镁加成到衍生自 (R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛的 N-苄亚胺中，得到抗乙烯基氨基二醇衍生物，而与衍生自 (R)-2,3 的 N-苄亚胺反应-di-O-benzylglyceraldehyde 提供顺式乙烯基氨基二醇衍生物，两者都具有出色的非对映选择性 (de > 98/2)。而且，当 (R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛 N-苄亚胺与 ZnI2 预络合时，反应的立体化学过程发生逆转，在这种情况下产生顺式加成物作为主要化合物。已经测试了不同的反应条件（试剂摩尔比、反应温

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200631
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,3-di-O-isoproylideneglyceraldehyde N-benzylimine 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 tert-butyl N-benzyl-N-[(1S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydroxypropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  研究乙烯基溴化镁与 (R)-甘油醛衍生的亚胺之间的反应 - 立体发散合成方便保护的对映体纯合成和反 2-氨基-1,3,4-丁三醇衍生物的关键步骤

  摘要：

  已开发出一种从廉价且容易获得的 D-甘露醇合成对映纯合成和抗 2-氨基-1,3,4-丁三醇 (ABT) 衍生物的总立体发散方法。关键步骤包括：(a) 将乙烯基溴化镁非对映选择性加成到从 (R)-甘油醛衍生的方便保护的 N-苄亚胺中，以及 (b) 氧化降解所得的合成和反乙烯基氨基二醇的 C-C 双键衍生品。将乙醚中的乙烯基溴化镁加成到衍生自 (R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛的 N-苄亚胺中，得到抗乙烯基氨基二醇衍生物，而与衍生自 (R)-2,3 的 N-苄亚胺反应-di-O-benzylglyceraldehyde 提供顺式乙烯基氨基二醇衍生物，两者都具有出色的非对映选择性 (de > 98/2)。而且，当 (R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛 N-苄亚胺与 ZnI2 预络合时，反应的立体化学过程发生逆转，在这种情况下产生顺式加成物作为主要化合物。已经测试了不同的反应条件（试剂摩尔比、反应温

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200631

文献信息

• Study of the Reactions between Vinylmagnesium Bromide and Imines Derived from (R)-Glyceraldehyde − The Key Step in the Stereodivergent Synthesis of Conveniently Protected, Enantiopure syn- and anti-2-Amino-1,3,4-butanetriol Derivatives
  作者：Ramón Badorrey、Carlos Cativiela、Maria D. Díaz-de-Villegas、Roberto Díez、José A. Gálvez

  DOI：10.1002/ejoc.200200631

  日期：2003.6

  considerations can be inferred. Enantiopure anti- and syn-vinylaminodiol adducts have been successfully converted into conveniently protected anti- and syn-2-amino-1,3,4-butanetriol (ABT) derivatives, key building blocks in the asymmetric synthesis of biologically active compounds. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  已开发出一种从廉价且容易获得的 D-甘露醇合成对映纯合成和抗 2-氨基-1,3,4-丁三醇 (ABT) 衍生物的总立体发散方法。关键步骤包括：(a) 将乙烯基溴化镁非对映选择性加成到从 (R)-甘油醛衍生的方便保护的 N-苄亚胺中，以及 (b) 氧化降解所得的合成和反乙烯基氨基二醇的 C-C 双键衍生品。将乙醚中的乙烯基溴化镁加成到衍生自 (R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛的 N-苄亚胺中，得到抗乙烯基氨基二醇衍生物，而与衍生自 (R)-2,3 的 N-苄亚胺反应-di-O-benzylglyceraldehyde 提供顺式乙烯基氨基二醇衍生物，两者都具有出色的非对映选择性 (de > 98/2)。而且，当 (R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛 N-苄亚胺与 ZnI2 预络合时，反应的立体化学过程发生逆转，在这种情况下产生顺式加成物作为主要化合物。已经测试了不同的反应条件（试剂摩尔比、反应温