(2S,3S)-N-benzyl-2-(dimethylamino)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pent-4-enamide | 1581720-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3S)-N-benzyl-2-(dimethylamino)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pent-4-enamide
• CAS: 1581720-42-4
• 化学式: C₂₁H₂₃F₃N₂O
• 分子量: 376.422
• InChiKey: KNQKUPQWCYFXLZ-OALUTQOASA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C
• 沸点：
  504.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-4-trifluoromethylcinnamate 在 (+)-苯并四咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 cis-bromobis(tri(2-furyl)phosphine)(N-succinimide)palladium(II) 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2S,3S)-N-benzyl-2-(dimethylamino)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  串联钯和异硫脲中继催化：通过烯丙基胺化和[2,3]-正向重排对映选择性合成α-氨基酸衍生物

  摘要：

  已经开发了使用Pd和异硫脲催化的串联中继催化方案，用于从容易获得的N，N-二取代的甘氨酸芳基酯和烯丙基磷酸酯对映体选择性地合成包含两个立构中心的α-氨基酸衍生物。优化的过程使用了稳定的基于琥珀酰亚胺的Pd预催化剂（FurCat）来促进Pd催化的烯丙基磷酸酯和甘氨酸芳基酯生成的烯丙基铵盐。异硫脲苯并四咪唑催化的随后原位对映选择性[2,3]-σ重排形成syn具有高非对映选择性和对映选择性的-α-氨基酸衍生物。使用4-硝基苯基甘氨酸酯时，该方法最有效，并且可以耐受各种取代的肉桂酸和苯乙烯基烯丙基烯丙基乙基磷酸酯。在不影响立体选择性的情况下，在催化中继条件下也可以耐受使用具有挑战性的不对称N-烯丙基-N-甲基甘氨酸酯。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05619

文献信息

• An Isothiourea-Catalyzed Asymmetric [2,3]-Rearrangement of Allylic Ammonium Ylides
  作者：Thomas H. West、David S. B. Daniels、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/ja500758n

  日期：2014.3.26

  Benzotetramisole promotes the catalytic asymmetric [2,,3]-rearrangement of allylic quaternary ammonium salts (either isolated or prepared in situ from p-nitrophenyl bromoacetate and the corresponding allylic amine), generating syn-alpha-amino acid derivatives with excellent diastereo- and enantioselectivity (up to >95:5 dr; up to >99% ee).