(6S,13S)-4-ethyl-6,7,12,13-tetrahydro-7-methyl-6,13-imino-5H-pyrido[3',4':5,6]cyclooct[1,2-b]indole-14-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester | 760988-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6S,13S)-4-ethyl-6,7,12,13-tetrahydro-7-methyl-6,13-imino-5H-pyrido[3',4':5,6]cyclooct[1,2-b]indole-14-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: tert-butyl (1S,12S)-17-ethyl-3-methyl-3,15,20-triazapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.013,18]icosa-2(10),4,6,8,13(18),14,16-heptaene-20-carboxylate
• CAS: 760988-29-2
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃O₂
• 分子量: 403.524
• InChiKey: VFLPZQKZBYSURA-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,13S)-4-ethyl-6,7,12,13-tetrahydro-7-methyl-6,13-imino-5H-pyrido[3',4':5,6]cyclooct[1,2-b]indole-14-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到suaveoline
  参考文献：
  名称：

  分子内狄尔斯-阿尔德恶唑烯烃的反应：在合成萝芙木生物碱suaveoline和norsuaveoline

  摘要：

  介绍了两个吲哚生物碱，suaveoline（4）和norsuaveoline（5）的高度立体选择性总合成的完整说明。合成策略的主要特征包括将L-色氨酸甲酯（12）转化为恶唑衍生物11和恶唑-烯烃19的分子内Diels-Alder反应，生成五环吡啶衍生物21。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.070
• 作为产物：
  描述：

  N-[叔丁氧羰基]-L-色氨酸甲酯 在 palladium dihydroxide 正丁基锂 、 氰基磷酸二乙酯 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 210.66h， 生成 (6S,13S)-4-ethyl-6,7,12,13-tetrahydro-7-methyl-6,13-imino-5H-pyrido[3',4':5,6]cyclooct[1,2-b]indole-14-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内恶唑-烯烃Diels-Alder反应合成suaveoline和norsuaveoline

  摘要：

  两个全合成萝芙木生物碱，suaveoline（1）和norsuaveoline（2），已经通过高立体选择性路线由L-色氨酸甲酯（起始实现9）和利用恶唑烯烃的分子内Diels-Alder反应16。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.108

文献信息

• Intramolecular Diels–Alder reactions of oxazole–olefins: synthesis of the Rauwolfia alkaloids suaveoline and norsuaveoline
  作者：Masashi Ohba、Itaru Natsutani、Takashi Sakuma

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.070

  日期：2007.10

  A full account of the highly stereoselective total synthesis of two indole alkaloids, suaveoline (4) and norsuaveoline (5), is presented. Central features of the synthetic strategy include the conversion of l-tryptophan methyl ester (12) into the oxazole derivative 11 and the intramolecular Diels–Alder reaction of the oxazole–olefin 19 leading to the pentacyclic pyridine derivative 21.

  介绍了两个吲哚生物碱，suaveoline（4）和norsuaveoline（5）的高度立体选择性总合成的完整说明。合成策略的主要特征包括将L-色氨酸甲酯（12）转化为恶唑衍生物11和恶唑-烯烃19的分子内Diels-Alder反应，生成五环吡啶衍生物21。
• Total synthesis of suaveoline and norsuaveoline via intramolecular oxazole–olefin Diels–Alder reaction
  作者：Masashi Ohba、Itaru Natsutani、Takashi Sakuma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.108

  日期：2004.8

  Total synthesis of two Rauwolfia alkaloids, suaveoline (1) and norsuaveoline (2), has been achieved through a highly stereoselective route starting from l-tryptophan methyl ester (9) and exploiting the intramolecular Diels–Alder reaction of the oxazole–olefin 16.

  两个全合成萝芙木生物碱，suaveoline（1）和norsuaveoline（2），已经通过高立体选择性路线由L-色氨酸甲酯（起始实现9）和利用恶唑烯烃的分子内Diels-Alder反应16。
• BiBr₃‐Mediated Intramolecular Aza‐Prins Cyclization of Aza‐Achmatowicz Rearrangement Products: Asymmetric Total Synthesis of Suaveoline and Sarpagine Alkaloids
  作者：Wai Fung Cheng、Shiqiang Ma、Yin Tung Lai、Yuen Tsz Cheung、Kornkamon Akkarasereenon、Yiqin Zhou、Rongbiao Tong

  DOI：10.1002/anie.202311671

  日期：2023.10.26

  An intramolecular Prins cyclization of aza-Achmatowicz rearrangement products was developed to construct the versatile 9-azabicyclo[3.3.1]nonane (9-ABN) ring system with a variety of substitution patterns and then applied to the asymmetric total synthesis of six suaveoline and sarpagine alkaloids: macrophylline, suaveoline, norsuaveoline, affinisine, normacusine B and Na-Me-16-epipericyclivine.

  开发了 aza-Achmatowicz 重排产物的分子内 Prins 环化，以构建具有多种取代模式的通用 9-氮杂双环[3.3.1]壬烷 (9-ABN) 环系统，然后应用于六种 Suaveoline 和沙帕津生物碱：大茶碱、甜甜碱、去苏甜碱、阿菲尼辛、正马库辛 B 和N a -Me-16-表哌环利文。