ethyl 3-((4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate | 140836-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-((4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl (4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-propanoate；(-)-ethyl (4S,5S)-6-hydroxy-4,5-isopropylidenedioxyhexanoate；ethyl (4S,5S)-6-hydroxy-4,5-isopropylidenedioxyhexanoate；ethyl 3-[(4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
• CAS: 140836-86-8；124575-39-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: UOHDJACOLCBKML-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-((4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到ethyl (4S,5R)-5-formyl-4,5-isopropylidenedioxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  基于手性池的策略合成棕榈油内酯A的C3–14片段

  摘要：

  Palmerolide A是一种有效的，选择性的黑色素瘤细胞生长抑制剂，是一种从南极棘齿类植物金刚鹦鹉分离到的大环聚酮化合物。Palmerolide A靶向跨膜质子泵，液泡-ATPase，并诱导自噬，但其方式独立于HIF-1α激活。在这里，我们报告了棕榈油内酯A的C3–14片段的合成，该化合物使用容易获得的多元醇作为手性结构单元，可用于大环化合物的结构/活性研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.007
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-((4S,5S)-5-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 ethyl 3-((4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-sapinofuranone B的立体选择性全合成

  摘要：

  已经描述了两种全合成（+）-sapinofuranone B的方法。第一种策略是利用我们小组中较早开发的方法来获得手性炔丙醇，第二种策略涉及通过将[（Z）-γ-甲氧基甲氧基烯丙基]二异op基樟脑硼烷非对映选择性和对映选择性加成生成苏-1,2-二醇衍生物。交叉复分解是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.072

文献信息

• Cytochalasan syntheses: Synthesis of (17, 18)-17, 18-dihydroxy-10-(prop-2-YL)-14-methyl-[11]cytochalasa-6(7), 13z, 19E-triene-1, 21-dione; an isomer of aspochalasin C
  作者：Andrew P. Craven、Hazel J. Dyke、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83439-6

  日期：1989.1

  )-Δ3-pyrrolin-2-ones (36), Diels Alder cyclization occurred. The minor (8'Z)-pyrrolinone cyclized stereoselectively to give the adduct (39) which has the aspochalasan stereochemistry around the hydrogenated isoindolone nucleus. However the major (8')-pyrrolinone gave a mixture of and isomers (41) and (43) in which the undesired adduct (43) was the major component. Adduct (39) was converted into dihydroxyenone

  上加热2的稀溶液：的（8' 1混合物） -和（8' ）-3-（1- oxotrienyl）-Δ 3 -吡咯-2-酮（36），发生狄尔斯-阿尔德环化。将次要的（8'Z）-吡咯啉酮立体选择性地环化，得到加合物（39），该加合物在氢化的异吲哚酮核周围具有Aschachalasan立体化学。然而主要的（8' ）-pyrrolinone给予了的混合物和异构体（41）和（43），其中不希望的加合物（43）是主要组分。加合物（39）转化为二羟烯酮（48），即天青素C（4）的（13，14）-异构体。
• An acyl radical initiated tandem 7-endo/5-exo radical cyclization approach to enantiomerically pure bicyclo[5.3.0]decan-2-ones
  作者：Duncan Batty、David Crich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91564-8

  日期：1992.2

  oic acids from the chiral pool is described. The phenylseleno esters derived from these acids undergo cyclization with tributyltin hydride to give mixtures of cyclohexanones and cycloheptanones. The inclusion of the appropriate four carbon side chain at C-7 leads, via a tandem radical cyclization process, to the title compounds in moderate yield.

  描述了从手性池制备赤型和苏型4，5-二羟基庚基6-烯酸的丙酮化物衍生物。衍生自这些酸的苯基硒烯酸酯与氢化三丁基锡进行环化，得到环己酮和环庚酮的混合物。通过串联自由基环化过程，在C-7处包含适当的四个碳侧链，从而以中等收率得到标题化合物。
• Stereoselective Total Synthesis of Stagonolide C
  作者：Jhillu S. Yadav、Nimmakayala Mallikarjuna Reddy、N. Venkateswar Rao、Md. Ataur Rahman、Attaluri R. Prasad

  DOI：10.1002/hlca.201100190

  日期：2012.2

  A convergent and efficient total synthesis of stagonolide C (1), a phytotoxic metabolite, was achieved (Schemes 2 and 3) The synthesis exploited the high configuration control in the Prins cyclization along with alkene rearrangement and ring‐closing metathesis as key steps.

  实现了植物毒性代谢物Stagonolide C（1）的收敛有效的全合成（方案2和3）。该合成利用Prins环化中的高构型控制以及烯烃重排和闭环易位作为关键步骤。
• Structure elucidation and synthesis of (4S,5S,6Z,8E )-5-hydroxydeca-6,8-dien-4-olide [(S,S)-sapinofuranone B]—a novel γ-lactone metabolite of Acremonium strictum
  作者：Sarah Clough、Mairi E. Raggatt、Thomas J. Simpson、Christine L. Willis、Andrew Whiting、Stephen K. Wrigley

  DOI：10.1039/b001823f

  日期：——

  The structure of (4S,5S,6Z,8E)-5-hydroxydeca-6,8-dien-4-olide, a novel metabolite of Acremonium strictum, has been established by spectroscopic studies and chemical correlation with the known L-factor. The structure has been confirmed by a total synthesis in which the asymmetric centres at C-4 and C-5 were elaborated from dimethyl L-tartrate and the 6,8-diene moiety was introduced via Stille coupling of (E)-prop-1-enyltributyltin with a (Z)-vinylic iodide. The absolute configurations of sapinofuranones A and B, recently isolated metabolites of Sphaeropsis sapinae, are shown to be the corresponding (4R,5S) and (4R,5R) diastereomers of the A. strictum metabolite.

  (4S,5S,6Z,8E)-5-Hydroxydeca-6,8-dien-4-olide 是 Acremium strictum 的一种新型代谢物，其结构已通过光谱研究和与已知 L 因子的化学相关性确定。该结构已通过全合成得到证实，其中C-4和C-5处的不对称中心由L-酒石酸二甲酯精心设计，并通过(E)-prop-1的Stille偶联引入6,8-二烯部分-烯基三丁基锡与(Z)-乙烯基碘化物。最近分离的 Sphaeropsis sapinae 代谢物 Sapinofuranones A 和 B 的绝对构型显示为 A. strictum 代谢物的相应 (4R,5S) 和 (4R,5R) 非对映异构体。
• Synthesis of the C3–14 fragment of palmerolide A using a chiral pool based strategy
  作者：Matthew D. Lebar、Bill J. Baker

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.007

  日期：2010.2

  Palmerolide A targets transmembrane proton pumps, the vacuolar-ATPases, and induces autophagy, but in a manner independent of HIF-1α activation. Herein we report a synthesis of the C3–14 fragment of palmerolide A using readily available polyols as chiral building blocks for entry into structure/activity studies of the macrocycle.

  Palmerolide A是一种有效的，选择性的黑色素瘤细胞生长抑制剂，是一种从南极棘齿类植物金刚鹦鹉分离到的大环聚酮化合物。Palmerolide A靶向跨膜质子泵，液泡-ATPase，并诱导自噬，但其方式独立于HIF-1α激活。在这里，我们报告了棕榈油内酯A的C3–14片段的合成，该化合物使用容易获得的多元醇作为手性结构单元，可用于大环化合物的结构/活性研究。