3-[(3R)-3-benzyl-3-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-2-oxoazetidin-1-yl]propanoic acid | 1260369-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-[(3R)-3-benzyl-3-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-2-oxoazetidin-1-yl]propanoic acid
• CAS: 1260369-58-1
• 化学式: C₃₁H₃₁N₃O₆
• 分子量: 541.604
• InChiKey: NEIFTMJWFXRENR-PKHCJMHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3R)-3-benzyl-3-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-2-oxoazetidin-1-yl]propanoic acid 、 、 、 (Fmoc-Leu)2O 、 N,N'-di-tert-butoxycarbonyl-3-aminopropionic acid anhydride 在 4-二甲氨基吡啶 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (2S)-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-2-[[(2R,3R)-2-[3-[(3R)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(3-aminopropanoylamino)-4-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-benzyl-2-oxoazetidin-1-yl]propanoylamino]-3-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and evaluation of β-lactam antigenic peptide hybrids; unusual opening of the β-lactam ring in acidic media

  摘要：

  设想β-内酰胺肽在抗原肽(APs)中作为构象约束。通过溶液制备了三种不同灵活性的β-内酰胺三肽，并采用固相合成技术将其取代改变的黑色素瘤相关抗原肽Leu27-Melan-A26-35的中心部分。在TFA从固相支持物切割后，发生了意外的β-内酰胺环打开，同时保留了酰胺键。在固相合成策略的适应之后，成功获得了β-内酰胺肽，并且评估了它们的打开和关闭形式与抗原呈递I类MHC HLA-A2蛋白系统的结合能力。没有任何封闭的β-内酰胺肽与HLA-A2结合，但它们的打开变体显示出从中等到良好的HLA-A2配体能力，其中一个甚至能够刺激Melan-A特异性T细胞系。

  DOI：

  10.1039/c003877f
• 作为产物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[[(3R)-3-benzyl-1-but-3-enyl-2-oxoazetidin-3-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 盐酸 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到3-[(3R)-3-benzyl-3-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-2-oxoazetidin-1-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and evaluation of β-lactam antigenic peptide hybrids; unusual opening of the β-lactam ring in acidic media

  摘要：

  设想β-内酰胺肽在抗原肽(APs)中作为构象约束。通过溶液制备了三种不同灵活性的β-内酰胺三肽，并采用固相合成技术将其取代改变的黑色素瘤相关抗原肽Leu27-Melan-A26-35的中心部分。在TFA从固相支持物切割后，发生了意外的β-内酰胺环打开，同时保留了酰胺键。在固相合成策略的适应之后，成功获得了β-内酰胺肽，并且评估了它们的打开和关闭形式与抗原呈递I类MHC HLA-A2蛋白系统的结合能力。没有任何封闭的β-内酰胺肽与HLA-A2结合，但它们的打开变体显示出从中等到良好的HLA-A2配体能力，其中一个甚至能够刺激Melan-A特异性T细胞系。

  DOI：

  10.1039/c003877f