2-[[4-(2-amino-2-oxoethoxy)phenyl]methylidene]propanedioic acid | 902745-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[[4-(2-amino-2-oxoethoxy)phenyl]methylidene]propanedioic acid
• CAS: 902745-30-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₆
• 分子量: 265.222
• InChiKey: ABLOEJHKRZZRBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  126.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[4-(2-amino-2-oxoethoxy)phenyl]methylidene]propanedioic acid 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以96%的产率得到(2E)-3-[4-(2-amino-2-oxoethoxy)phenyl]acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Competitive Formation of β-Amino Acids, Propenoic, and Ylidenemalonic Acids by the Rodionov Reaction from Malonic Acid, Aldehydes, and Ammonium Acetate in Alcoholic Medium

  摘要：

  在醇介质中，利用49种可获得的脂肪醛和芳香醛与丙二酸和醋酸铵进行Rodionov反应，结果形成了β-氨基酸、丙烯酸和亚甲基丙二酸。研究揭示了该反应的某些区域选择性规律。在多种研究的酮中，仅有环己酮的反应产物为β-氨基酸。在Rodionov反应条件下，6-氯-2-氟肉桂酸的异常脱氟现象被发现。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0377-9
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[[4-(2-amino-2-oxoethoxy)phenyl]methylidene]propanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Competitive Formation of β-Amino Acids, Propenoic, and Ylidenemalonic Acids by the Rodionov Reaction from Malonic Acid, Aldehydes, and Ammonium Acetate in Alcoholic Medium

  摘要：

  在醇介质中，利用49种可获得的脂肪醛和芳香醛与丙二酸和醋酸铵进行Rodionov反应，结果形成了β-氨基酸、丙烯酸和亚甲基丙二酸。研究揭示了该反应的某些区域选择性规律。在多种研究的酮中，仅有环己酮的反应产物为β-氨基酸。在Rodionov反应条件下，6-氯-2-氟肉桂酸的异常脱氟现象被发现。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0377-9