2-isopropenylpropane-1,2,3-triol | 729592-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-isopropenylpropane-1,2,3-triol
• 英文别名: 2-Prop-1-en-2-ylpropane-1,2,3-triol
• CAS: 729592-75-0
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: SXRCWXCHXBRCHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropenylpropane-1,2,3-triol 在 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [2,2-dimethyl-4-(prop-1-en-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl butanoate
  参考文献：
  名称：

  化学酶促对映选择性合成2-取代的甘油衍生物

  摘要：

  2-取代的甘油衍生物4a-g通过在有机介质中在脂肪酶存在下用丁酸乙烯酯酰化来拆分。反向反应，相应的丁酸酯5a-g的酶促水解，也具有很高的立体选择性，并提供了相反的对映异构体。使用适当的脂肪酶，所有底物均具有较高的对映选择性（ee> 90％）和良好的分离产率。洋葱假单胞菌脂肪酶或紧密相关的假单胞菌属sp。脂肪酶是用于拆分带有较小脂肪族基团的底物的最有效酶。南极假丝酵母脂肪酶B更适合作为生物催化剂来解决空间要求更高的芳香族底物。2- Benzylglycerol衍生物的存在下得到解决根霉属。脂肪酶。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.04.001
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-methylbut-3-en-2-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到2-isopropenylpropane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  化学酶促对映选择性合成2-取代的甘油衍生物

  摘要：

  2-取代的甘油衍生物4a-g通过在有机介质中在脂肪酶存在下用丁酸乙烯酯酰化来拆分。反向反应，相应的丁酸酯5a-g的酶促水解，也具有很高的立体选择性，并提供了相反的对映异构体。使用适当的脂肪酶，所有底物均具有较高的对映选择性（ee> 90％）和良好的分离产率。洋葱假单胞菌脂肪酶或紧密相关的假单胞菌属sp。脂肪酶是用于拆分带有较小脂肪族基团的底物的最有效酶。南极假丝酵母脂肪酶B更适合作为生物催化剂来解决空间要求更高的芳香族底物。2- Benzylglycerol衍生物的存在下得到解决根霉属。脂肪酶。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.04.001

文献信息

• Chemoenzymatic formal synthesis of (S)-(−)-phosphonotrixin
  作者：Robert Chênevert、Mathieu Simard、Jérôme Bergeron、Mohammed Dasser

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.04.046

  日期：2004.6

  Phosphonotrixin is a herbicidal antibiotic characterized by a unique structure bearing a C-P bond on an isoprene unit. The formal enantioselective synthesis of (S)-(-)-phosphonotrixin (ee = 93%) in nine steps and 12% overall yield from 1,3-dihydroxyacetone or in eight steps and 11% overall yield from 1,3-dichloroacetone is reported. The key reaction is the enzymatic desymmetrization of 2-isopropenylpropane-1,2,3-triol. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.