(R)-(2-isopropenyloxiran-2-yl)methanol | 186704-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (R)-(2-isopropenyloxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: [(2R)-2-prop-1-en-2-yloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 186704-14-3
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: SJWJLPJCBIKDEQ-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(2-isopropenyloxiran-2-yl)methanol 在 palladium on activated charcoal 二甲基硫 、 氢气 、 异丙基氯化镁 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.55h， 生成 (S)-phosphonothrixin
  参考文献：
  名称：

  膦丝菌素的对映选择性合成及其绝对立体化学

  摘要：

  描述了膦丝菌素的两种对映体的合成。根据旋光性和生物活性，确定天然产物具有S构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02319-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3-methylbut-3-enyl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 Candida antarctica lipase 、 乙醇 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (R)-(2-isopropenyloxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic formal synthesis of (S)-(−)-phosphonotrixin

  摘要：

  Phosphonotrixin is a herbicidal antibiotic characterized by a unique structure bearing a C-P bond on an isoprene unit. The formal enantioselective synthesis of (S)-(-)-phosphonotrixin (ee = 93%) in nine steps and 12% overall yield from 1,3-dihydroxyacetone or in eight steps and 11% overall yield from 1,3-dichloroacetone is reported. The key reaction is the enzymatic desymmetrization of 2-isopropenylpropane-1,2,3-triol. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.04.046

文献信息

• Enantioselective synthesis of phosphonothrixin and its absolute stereochemistry
  作者：Kazuhiko Nakamura、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02319-2

  日期：1997.1

  The synthesis of both enantiomers of phosphonothrixin is described. On the basis of optical rotation and biological activity, the natural product was determined to have S configuration.

  描述了膦丝菌素的两种对映体的合成。根据旋光性和生物活性，确定天然产物具有S构型。
• Synthesis and Biological Activities of Phosphonothrixin
  作者：Kazuhiko Nakamura、Takashi Kimura、Eisaku Takahashi

  DOI：10.1080/10426509908546319

  日期：1999.1.1
• Chemoenzymatic formal synthesis of (S)-(−)-phosphonotrixin
  作者：Robert Chênevert、Mathieu Simard、Jérôme Bergeron、Mohammed Dasser

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.04.046

  日期：2004.6

  Phosphonotrixin is a herbicidal antibiotic characterized by a unique structure bearing a C-P bond on an isoprene unit. The formal enantioselective synthesis of (S)-(-)-phosphonotrixin (ee = 93%) in nine steps and 12% overall yield from 1,3-dihydroxyacetone or in eight steps and 11% overall yield from 1,3-dichloroacetone is reported. The key reaction is the enzymatic desymmetrization of 2-isopropenylpropane-1,2,3-triol. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.