1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-methylbut-3-en-2-ol | 729592-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-methylbut-3-en-2-ol
• 英文别名: 1,1-bis-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-2-methylprop-2-en-1-ol
• CAS: 729592-74-9
• 化学式: C₁₈H₄₀O₃Si₂
• 分子量: 360.685
• InChiKey: CEPJUEPPSCLFAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-methylbut-3-en-2-ol 在 porcine pancreatic lipase 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3-methylbut-3-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic formal synthesis of (S)-(−)-phosphonotrixin

  摘要：

  Phosphonotrixin is a herbicidal antibiotic characterized by a unique structure bearing a C-P bond on an isoprene unit. The formal enantioselective synthesis of (S)-(-)-phosphonotrixin (ee = 93%) in nine steps and 12% overall yield from 1,3-dihydroxyacetone or in eight steps and 11% overall yield from 1,3-dichloroacetone is reported. The key reaction is the enzymatic desymmetrization of 2-isopropenylpropane-1,2,3-triol. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.04.046
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烯 、 1,3-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,3-dihydroxy-2-propanone 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-methylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic formal synthesis of (S)-(−)-phosphonotrixin

  摘要：

  Phosphonotrixin is a herbicidal antibiotic characterized by a unique structure bearing a C-P bond on an isoprene unit. The formal enantioselective synthesis of (S)-(-)-phosphonotrixin (ee = 93%) in nine steps and 12% overall yield from 1,3-dihydroxyacetone or in eight steps and 11% overall yield from 1,3-dichloroacetone is reported. The key reaction is the enzymatic desymmetrization of 2-isopropenylpropane-1,2,3-triol. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.04.046

文献信息

• Chemoenzymatic enantioselective synthesis of 2-substituted glycerol derivatives
  作者：Mélanie Bolduc、Jérôme Bergeron、Annie Michaud、Nicholas Pelchat、Pierre Morin、Mohammed Dasser、Robert Chênevert

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.04.001

  日期：2012.4

  2-Substituted glycerol derivatives 4a–g were resolved by acylation with vinyl butyrate in the presence of lipases in organic media. The reverse reaction, the enzymatic hydrolysis of the corresponding butyrates 5a–g, was also highly stereoselective and provided the opposite enantiomers. High enantioselectivities (ee >90%) and good isolated yields were obtained for all substrates using the appropriate

  2-取代的甘油衍生物4a-g通过在有机介质中在脂肪酶存在下用丁酸乙烯酯酰化来拆分。反向反应，相应的丁酸酯5a-g的酶促水解，也具有很高的立体选择性，并提供了相反的对映异构体。使用适当的脂肪酶，所有底物均具有较高的对映选择性（ee> 90％）和良好的分离产率。洋葱假单胞菌脂肪酶或紧密相关的假单胞菌属sp。脂肪酶是用于拆分带有较小脂肪族基团的底物的最有效酶。南极假丝酵母脂肪酶B更适合作为生物催化剂来解决空间要求更高的芳香族底物。2- Benzylglycerol衍生物的存在下得到解决根霉属。脂肪酶。