3β-benzoyloxy-lupen-(20(29))-oic acid-(28)-methyl ester | 10388-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-benzoyloxy-lupen-(20(29))-oic acid-(28)-methyl ester
• 英文别名: 3β-Benzoyloxy-lupen-(20(29))-saeure-(28)-methylester
• CAS: 10388-61-1
• 化学式: C₃₈H₅₄O₄
• 分子量: 574.844
• InChiKey: JENQUPJMGKYHNN-INDVBAGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.04
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-benzoyloxy-lupen-(20(29))-oic acid-(28)-methyl ester 生成 Anhydro-betulinsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  TERPENOIDS: II. CEANOTHENIC ACID: A C₂₉ A-NORLUPANE DERIVATIVE

  摘要：

  从新泽西茶（Ceanothus americanus）中提取出一种新的五环三萜类化合物，经验式为C₂₉H₄₂O₄。它是一种含有两个乙烯键的二羧酸。通过卢皮醇-白桦系列环E的特征变换，证明了其中一个羧基和一个乙烯键的环境。另一个乙烯键被证明存在于一个缩合的环A中，其中一个碳原子已经丢失。通过引入11-氧代-12-烯系统，当在温和条件下进行单羧化反应时，确定了第二个羧基的位置。这些证据表明ceanothenic酸是A-norlupa-1,22-二烯-14,17-二羧酸。

  DOI：

  10.1139/v62-247
• 作为产物：
  描述：

  3Beta-乙酰氧基白桦酸 在 吡啶 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 乙醚 作用下， 生成 3β-benzoyloxy-lupen-(20(29))-oic acid-(28)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kawaguchi; Kim, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1940, vol. 60, p. 343,348; dtsch. Ref. S. 171

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of betulinic acid derivatives as potential inhibitors of 3CL-protease of SARS-CoV-2
  作者：Yaowen Liu、Tianqing Nie、Jinjun Hou、Huali Long、Zijia Zhang、Min Lei、Yechun Xu、Wanying Wu

  DOI：10.1016/j.steroids.2023.109351

  日期：2024.2