[4-(2-Chlorophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]hydrazine | 1153577-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [4-(2-Chlorophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]hydrazine
• CAS: 1153577-08-2
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂N₃S
• 分子量: 336.244
• InChiKey: ZUYOMCSCOKVQPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苄溴 在 四(三苯基膦)钯 溴 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(2-chlorophenyl)-4-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-5-amine 、 [4-(2-Chlorophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]hydrazine
  参考文献：
  名称：

  WO2006/131807

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Development of two synthetic routes to CE-178,253, a CB1 antagonist for the treatment of obesity
  作者：Thomas A. Brandt、Stéphane Caron、David B. Damon、Joseph DiBrino、Arun Ghosh、David A. Griffith、Sandeep Kedia、John A. Ragan、Peter R. Rose、Brian C. Vanderplas、Lulin Wei

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.067

  日期：2009.4

  CE-178,253 benzenesulfonate (1) is a CB1 antagonist discovered by Pfizer medicinal chemists. Two syntheses Of this compound are described. The first, based on the discovery synthesis, involves assembly of an aryl-substituted pyrazolotriazine core onto which the second aryl moiety is installed by a Suzuki Coupling: this route has been scaled to provide up to 6 kg of API. A second. more convergent route is also described, which installs the pyrazolotriazine containing both aryl substituents by condensation of a bromoketone with a substituted thiosemicarbazide. This route has been demonstrated on laboratory scale and is viewed as the preferred bond-forming sequence. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.