tert-Butyl-dimethyl-{(S)-1-[(2S,5R,2'S,5'R)-5'-((S)-toluene-4-sulfinylmethyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-undecyloxy}-silane | 862603-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyl-dimethyl-{(S)-1-[(2S,5R,2'S,5'R)-5'-((S)-toluene-4-sulfinylmethyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-undecyloxy}-silane
• CAS: 862603-04-1
• 化学式: C₃₃H₅₈O₄SSi
• 分子量: 578.973
• InChiKey: RWDJHNJCXFKVIQ-BMRYTDBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.12
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-{(S)-1-[(2S,5R,2'S,5'R)-5'-((S)-toluene-4-sulfinylmethyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-undecyloxy}-silane 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1R)-1-[(2R,5S)-5-[(2S,5R)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of Rolliniastatin 1, Rollimembrin, and Membranacin

  摘要：

  A radical cyclization of beta-alkoxyvinyl sulfoxides-Pummerer rearrangement-allylation protocol was successfully applied to the synthesis of the threo/cis/threo/cis/erythro bis-oxolane moiety in rolliniastatin 1 (1), rollimembrin (2), and membranacin (3).

  DOI：

  10.1021/ja0526867
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-hexane-1,3,4-triol 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 air 、 三乙基硼 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 magnesium 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.83h， 生成 tert-Butyl-dimethyl-{(S)-1-[(2S,5R,2'S,5'R)-5'-((S)-toluene-4-sulfinylmethyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-undecyloxy}-silane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of Rolliniastatin 1, Rollimembrin, and Membranacin

  摘要：

  A radical cyclization of beta-alkoxyvinyl sulfoxides-Pummerer rearrangement-allylation protocol was successfully applied to the synthesis of the threo/cis/threo/cis/erythro bis-oxolane moiety in rolliniastatin 1 (1), rollimembrin (2), and membranacin (3).

  DOI：

  10.1021/ja0526867