N-5-(1,4(1,4)-dibenzenacyclohexaphane-1²-yl)isothiocyanate | 123439-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: N-5-(1,4(1,4)-dibenzenacyclohexaphane-1²-yl)isothiocyanate
• 英文别名: 5-isocyanatotricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene
• CAS: 123439-18-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: JOHZKEWKYMWQTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.5±31.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-5-(1,4(1,4)-dibenzenacyclohexaphane-1²-yl)isothiocyanate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-methyl-N-nitroso-<2.2>paracyclophane-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Hopf, Henning; Grahn, Walter; Barrett, David G., Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 4, p. 841 - 845

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-<2.2>Paracyclophancarbonsaeureazid 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到N-5-(1,4(1,4)-dibenzenacyclohexaphane-1²-yl)isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  新型平面手性连接的 [2.2] 对环芳烃-N-([2.2]-对环芳基氨基甲酰基)-4-([2.2] 对环芳基甲酰胺、[2.2] 对环芳基-取代的三唑硫酮和-取代的恶二唑的合成

  摘要：

  该手稿描述了新的外消旋和手性连接的对环芳烷的合成，指定为 N-5-(1,4(1,4)-dibenzenacyclohexaphane-12-yl)carbamoyl)-5'-(1,4(1,4)-二苯并环六烷-12-基）甲酰胺。该过程取决于 5-(1,4(1,4)-二苯并环六烷-12-基)酰肼与 5-(1,4(1,4)-二苯并环六烷-12-基)异氰酸酯的反应。为了制备化合物的同手性连接的对环芳烷，将 5-(1,4(1,4)-dibenzenenacyclohexaphane-12-yl) 甲醛（对映体纯度 60%ee）的对映选择性氧化成相应的酸，然后氯化，得到相应的 [2.2] 对环烷的酰氯。遵循与制备外消旋氨基甲酰基相同的程序并通过 HPLC 纯化，我们成功获得了目标 Sp-Sp-N-5-(1,4(1, 4)-二苯并环六烷-12-基)氨基甲酰基)-5'-(1,4(1,4)-二苯并环六烷-12-基)甲酰胺。将

  DOI：

  10.3390/molecules25153315

文献信息

• Planar-Chiral Thioureas as Hydrogen-Bond Catalysts
  作者：Jakob F. Schneider、Florian C. Falk、Roland Fröhlich、Jan Paradies

  DOI：10.1002/ejoc.200901353

  日期：2010.4

  The synthesis of the first enantiopure planar-chiral thiourea catalysts is herewith described. New catalysts 1-3 were applied in asymmetric transformations, such as the Friedel-Crafts alkylation of indole, as well as in the transfer hydrogenation of nitroolefins. Bifunctional catalysts 2 and 3 exhibit enhanced activity in the investigated reactions, demonstrating their potential for organic synthesis

  在此描述了第一种对映体纯平面手性硫脲催化剂的合成。新催化剂1-3应用于不对称转化，如吲哚的Friedel-Crafts烷基化，以及硝基烯烃的转移加氢。双功能催化剂 2 和 3 在所研究的反应中表现出增强的活性，证明了它们在有机合成方面的潜力。
• (S)-(-)- and (R)-(+)-4-Methyl-2-hydroxymethyl[2]paracyclo-[2](5,8)quinolinophane: Novel N,O-Planar Chiral Catalysts for the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Renzo Ruzziconi、Oriana Piermatti、Giacomo Ricci、Daniele Vinci

  DOI：10.1055/s-2002-25350

  日期：——

  Novel planar chiral N,O-ligands derived from (R)-(+)-and (S)-(-)-2,4-dimethyl[2]paracyclo[2](5,8)quinolinophane were synthesized and employed as catalyst in the enantioselective addition of diethylzinc to aromatic aldehydes. On the basis of the ee values, ranging from 30% to 75%, and the configuration of the obtained 1-phenyl-1-propanols a plausible structure of the transition state for the alkylation

  合成了衍生自 (R)-(+)- 和 (S)-(-)-2,4-二甲基[2] 对环 [2](5,8) 喹啉烷的新型平面手性 N,O-配体并将其用作二乙基锌与芳香醛的对映选择性加成反应的催化剂。根据 ee 值（范围为 30% 至 75%）和所得 1-苯基-1-丙醇的构型，讨论了醛类烷基化过程的过渡态的合理结构。
• HOPF, HENNING;GRAHN, WALTER;BARRETT, DAVID G.;GERDES, ANTON;HILMER, JORG;+, CHEM. BER., 123,(1990) N, C. 841-845
  作者：HOPF, HENNING、GRAHN, WALTER、BARRETT, DAVID G.、GERDES, ANTON、HILMER, JORG、+

  DOI：——

  日期：——