3-β-hydroxydihydroartemisinic acid | 227006-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-β-hydroxydihydroartemisinic acid
• 英文别名: (2R)-2-[(1R,4R,4aS,6S,8aS)-6-hydroxy-4,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-1-yl]propanoic acid
• CAS: 227006-75-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: YEBSFACFPYPWCW-HEJKCOAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氢青蒿酸 在 cells of Catharanthus roseus 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-β-hydroxydihydroartemisinic acid 、 3-α-hydroxydihydroartemisinic acid
  参考文献：
  名称：

  两种植物细胞培养系统将双氢青蒿酸和青蒿酸转化为羟基化衍生物的新工艺

  摘要：

  摘要 以长春花和西洋参的细胞悬浮培养物为两种生物催化剂体系，研究了双氢青蒿酸(1)和青蒿酸(2)转化为羟基化衍生物的新型生物转化过程。五种生物转化产物，3-α-羟基二氢青蒿酸（3）、3-β-羟基二氢青蒿酸（4）、15-羟基-cadin-4-en-12-油酸（5）、3-α-羟基青蒿酸（6） ) 和 3-β-羟基青蒿酸 ( 7 )，通过色谱法分离，并通过 1 H NMR、 13 C NMR 和 ESI-MS 光谱分析进行鉴定。化合物3-5是首次通过生物转化过程获得。这也是第一次在植物细胞培养系统中将青蒿酸转化为差向异构的3-羟基青蒿酸。C.生物催化剂体系 Roseus 细胞培养物在外源底物的烯丙基中显示出强大的区域和立体选择性羟基化能力。结果还表明，西洋参冠瘿的生物催化剂体系具有以区域和底物选择性方式羟基化外源底物丙烯基的能力。此外，通过MTT测定评估羟基产物的体外抗肿瘤活性。结果表明α-羟基

  DOI：

  10.1016/j.procbio.2010.06.014

文献信息

• Novel biotransformation processes of dihydroartemisinic acid and artemisinic acid to their hydroxylated derivatives by two plant cell culture systems
  作者：Jian-Hua Zhu、Rong-Min Yu、Li Yang、Yan-Shan Hu、Li-Yan Song、Yan-Jun Huang、Wei-Min Li、Shi-Xia Guan

  DOI：10.1016/j.procbio.2010.06.014

  日期：2010.10

  -oic acid ( 5 ), 3-α-hydroxyartemisinic acid ( 6 ) and 3-β-hydroxyartemisinic acid ( 7 ), were isolated by chromatograph methods and identified by the analysis of 1 H NMR, 13 C NMR, and ESI-MS spectra. Compounds 3–5 were obtained for the first time by biotransformation process. It was also the first time to transform artemisinic acid to yield epimeric 3-hydroxy artemisinic acids in plant cell culture

  摘要 以长春花和西洋参的细胞悬浮培养物为两种生物催化剂体系，研究了双氢青蒿酸(1)和青蒿酸(2)转化为羟基化衍生物的新型生物转化过程。五种生物转化产物，3-α-羟基二氢青蒿酸（3）、3-β-羟基二氢青蒿酸（4）、15-羟基-cadin-4-en-12-油酸（5）、3-α-羟基青蒿酸（6） ) 和 3-β-羟基青蒿酸 ( 7 )，通过色谱法分离，并通过 1 H NMR、 13 C NMR 和 ESI-MS 光谱分析进行鉴定。化合物3-5是首次通过生物转化过程获得。这也是第一次在植物细胞培养系统中将青蒿酸转化为差向异构的3-羟基青蒿酸。C.生物催化剂体系 Roseus 细胞培养物在外源底物的烯丙基中显示出强大的区域和立体选择性羟基化能力。结果还表明，西洋参冠瘿的生物催化剂体系具有以区域和底物选择性方式羟基化外源底物丙烯基的能力。此外，通过MTT测定评估羟基产物的体外抗肿瘤活性。结果表明α-羟基