(R)-1-(1-Ethoxy-ethoxy)-3-iodo-2-methyl-propane | 256921-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-(1-Ethoxy-ethoxy)-3-iodo-2-methyl-propane
• 英文别名: (2R)-1-(1-ethoxyethoxy)-3-iodo-2-methylpropane
• CAS: 256921-16-1
• 化学式: C₈H₁₇IO₂
• 分子量: 272.126
• InChiKey: OTLWYHWRALQAFF-JAMMHHFISA-N

物化性质

• 沸点：
  228.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 、 (R)-1-(1-Ethoxy-ethoxy)-3-iodo-2-methyl-propane 在 sodium hydride 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以81%的产率得到(5S)-四氢-5-甲基-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成抗有丝分裂化合物，（+）-phomopsidin。

  摘要：

  [反应：见正文]通过非对映选择性的跨环Diels-Alder（TADA）反应，实现了（+）-磷酸抗霉菌素的第一个全合成。合成的关键步骤包括用（-）-α-pine烯和9-BBN进行非对映选择性的炔酮还原，通过E-选择性分子内Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应进行大环化，以及在Wipf条件下进行碳金属化，然后进行HWE反应在低温下选择性地构建（E）-1-甲基丙烯基和（1E，2E）-4-羧基-1,3-丁二烯基取代基。

  DOI：

  10.1021/ol036338q
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-3-(1'-ethoxyethoxy)-2-methylpropanoate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (R)-1-(1-Ethoxy-ethoxy)-3-iodo-2-methyl-propane
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成抗有丝分裂化合物，（+）-phomopsidin。

  摘要：

  [反应：见正文]通过非对映选择性的跨环Diels-Alder（TADA）反应，实现了（+）-磷酸抗霉菌素的第一个全合成。合成的关键步骤包括用（-）-α-pine烯和9-BBN进行非对映选择性的炔酮还原，通过E-选择性分子内Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应进行大环化，以及在Wipf条件下进行碳金属化，然后进行HWE反应在低温下选择性地构建（E）-1-甲基丙烯基和（1E，2E）-4-羧基-1,3-丁二烯基取代基。

  DOI：

  10.1021/ol036338q