5-azido-6-O-tert-butyldimethylsilyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 1395068-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-azido-6-O-tert-butyldimethylsilyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-5-[(1R)-1-azido-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 1395068-45-7
• 化学式: C₁₅H₂₉N₃O₅Si
• 分子量: 359.498
• InChiKey: VLQHSPAWYYVTBH-NZEXEKPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-6-O-tert-butyldimethylsilyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 5-azido-3,6-di-O-benzyl-5-deoxy-2-O-methanesulfonyl-D-altrono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  由葡糖醛酸内酯对映异构体制备的所有10种立体异构体2,5-二脱氧-2,5-亚氨基己糖醇对糖苷酶的抑制作用

  摘要：

  葡糖醛酸内酯的对映体是用于合成10个立体异构体2,5-二脱氧-2,5-亚氨基己糖醇的优秀的Chirons，通过在C2和C5处进行氮取代形成吡咯烷环，而保留或反转构型。在合成过程中，可以调节C3处的立体化学，以从每种对映异构体中产生7种立体异构体。对一组13种糖苷酶的糖苷酶抑制作用的确定性并排比较显示，这10种立体异构体中有8种对至少一种糖苷酶具有明显的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo301243s
• 作为产物：
  描述：

  5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 以92%的产率得到5-azido-6-O-tert-butyldimethylsilyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  由葡糖醛酸内酯对映异构体制备的所有10种立体异构体2,5-二脱氧-2,5-亚氨基己糖醇对糖苷酶的抑制作用

  摘要：

  葡糖醛酸内酯的对映体是用于合成10个立体异构体2,5-二脱氧-2,5-亚氨基己糖醇的优秀的Chirons，通过在C2和C5处进行氮取代形成吡咯烷环，而保留或反转构型。在合成过程中，可以调节C3处的立体化学，以从每种对映异构体中产生7种立体异构体。对一组13种糖苷酶的糖苷酶抑制作用的确定性并排比较显示，这10种立体异构体中有8种对至少一种糖苷酶具有明显的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo301243s

文献信息

• Glycosidase Inhibition by All 10 Stereoisomeric 2,5-Dideoxy-2,5-iminohexitols Prepared from the Enantiomers of Glucuronolactone
  作者：Benjamin J. Ayers、Nigel Ngo、Sarah F. Jenkinson、R. Fernando Martínez、Yousuke Shimada、Isao Adachi、Alexander C. Weymouth-Wilson、Atsushi Kato、George W. J. Fleet

  DOI：10.1021/jo301243s

  日期：2012.9.21

  glucuronolactone are excellent chirons for the synthesis of the 10 stereoisomeric 2,5-dideoxy-2,5-iminohexitols by formation of the pyrrolidine ring by nitrogen substitution at C2 and C5, with either retention or inversion of configuration; the stereochemistry at C3 may be adjusted during the synthesis to give seven stereoisomers from each enantiomer. A definitive side-by-side comparison of the glycosidase

  葡糖醛酸内酯的对映体是用于合成10个立体异构体2,5-二脱氧-2,5-亚氨基己糖醇的优秀的Chirons，通过在C2和C5处进行氮取代形成吡咯烷环，而保留或反转构型。在合成过程中，可以调节C3处的立体化学，以从每种对映异构体中产生7种立体异构体。对一组13种糖苷酶的糖苷酶抑制作用的确定性并排比较显示，这10种立体异构体中有8种对至少一种糖苷酶具有明显的抑制作用。