methyl 6,6'-di-O-tosyl-β-cellobioside | 69848-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6,6'-di-O-tosyl-β-cellobioside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-methoxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]oxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 69848-25-5
• 化学式: C₂₇H₃₆O₁₅S₂
• 分子量: 664.706
• InChiKey: ZLPFMUTXXFKMPA-CPFGTWLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  224.81
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6,6'-di-O-tosyl-β-cellobioside 在 吡啶 、 双氧水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 6,6'-dideoxy-6,6'-disulfonato-β-cellobioside disodium salt
  参考文献：
  名称：

  硫酸化和磺化二糖类似物作为 TLR4 调节剂和乙酰肝素酶抑制剂的比较分析

  摘要：

  本文深入研究了硫酸化和磺化二糖类似物的合成和生物学评价，探讨了它们与 Toll 样受体 4 (TLR4) 的相互作用以及它们作为炎症性疾病候选药物的潜力。该研究的一个重要方面是检查这些类似物作为乙酰肝素酶的抑制剂，乙酰肝素酶是一种酶，可裂解硫酸乙酰肝素中的糖苷键，产生激活 TLR4 的促炎片段。该研究对这些化合物中的硫酸盐和磺酸盐基团进行了比较分析，评估了它们的合成、生物活性以及在 TLR4 介导的免疫反应中的特定作用，特别关注它们调节乙酰肝素酶活性的能力。化合物9（来自甲基纤维二糖苷的 6,6'-二磺化二糖）作为一种有效的 TLR4 激活剂和炎症药物开发的有前途的候选者出现，表现出显着的特异性和功效。乙酰肝素酶抑制的IC 50值各不相同，凸显了磺化和硫酸化类似物的不同功效特征，纤维二糖衍生物在抑制能力方面表现出显着差异。

  DOI：

  10.1039/d4nj01326c
• 作为产物：
  描述：

  β-cellobioside octaacetate 在 吡啶 、 甲醇 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 methyl 6,6'-di-O-tosyl-β-cellobioside
  参考文献：
  名称：

  WO2020055916A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020055916A5

文献信息

• Effects of CoCl2 on the regioselective tosylation of oligosaccharides
  作者：Jamal El-Abid、Vincent Moreau、José Kovensky、Vincent Chagnault

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130609

  日期：2021.10

  The tosyl functional group is commonly used in carbohydrate chemistry as a nucleofuge. Tosylation of the primary hydroxyls of carbohydrates are generally performed after orthogonal protection/deprotection reactions. However, it can be done regioselectively from unprotected sugars. Several examples have been described in the literature starting from free monosaccharides. Yields are generally good but

  甲苯磺酰基官能团通常在碳水化合物化学中用作核反应物。通常在正交保护/脱保护反应之后进行碳水化合物的伯羟基的甲苯磺酸酯化。然而，它可以从未保护的糖中选择性地进行。从游离单糖开始，文献中已经描述了几个例子。收率通常不错，但可能根据糖的性质而有所不同。从游离寡糖开始，区域选择性和产率通常显着下降。使用催化剂，例如DMAP或NEt 3改善了转化率，但损害了区域选择性。在我们目前的工作中，我们使用催化量的二氯化钴开发了几种寡糖主要位置的甲苯磺酸化反应，具有更高的区域选择性。该方法的适应性已经在纤维二糖，麦芽糖，乳糖，蔗糖和麦芽三糖上进行了测试。
• HIROOKA, MOTOKO;MORISHIMA, NAOHIKO;KAJI, EISUKE;MORI, YOKO;ZEN, SHONOSUKE, YAKUGAKU DZASSI, 809,(1989) N, S. 544-559
  作者：HIROOKA, MOTOKO、MORISHIMA, NAOHIKO、KAJI, EISUKE、MORI, YOKO、ZEN, SHONOSUKE

  DOI：——

  日期：——