methyl (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-6-bromo-5-oxohexanoate | 309928-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-6-bromo-5-oxohexanoate
• 英文别名: methyl (S)-2-benzyloxycarbonylamino-6-bromo-5-oxohexanoate
• CAS: 309928-91-4
• 化学式: C₁₅H₁₈BrNO₅
• 分子量: 372.216
• InChiKey: KMILVXOVVIJEIV-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-6-bromo-5-oxohexanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (2S,5R)-6-azido-2-benzyloxycarbonylamino-5-hydroxyhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of all four possible stereoisomers of 5-hydroxylysine

  摘要：

  A simple protocol for the transformation of L- and D-glutamic acids into the enantiopure forms of all four isomers of 5-hydroxylysine is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00281-0
• 作为产物：
  描述：

  N2-[（苯基甲氧基）羰基]-L-赖氨酸叔丁基酯 在 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 lithium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 59.67h， 生成 methyl (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-6-bromo-5-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  A simple and convenient transformation of l-lysine into pyridinoline and deoxypyridinoline, two collagen cross-links of biochemical interest

  摘要：

  Starting from L-lysine as the only chiral building block, pyridinoline and deoxypyridinoline are efficiently synthesised, thus mimicking the postranscriptional formation of these collagen cross-links. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00477-9