allyl 3-O-(3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 142545-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3-O-(3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[(2S,3S,4R,5R,6R)-5-acetyloxy-2-methyl-3-phenylmethoxy-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl]oxy-3,4-dibenzoyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 142545-56-0
• 化学式: C₅₃H₄₉NO₁₅
• 分子量: 939.97
• InChiKey: WKHPOLFONAFXJO-BBVOAHFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-O-(3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 盐酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 allyl 2-O-(2-O-benzoyl-4-O-benzyl-3-O-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-α-L-rhamnopyranosyl)-3-O-(3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  融合合成对应于β-溶血性链球菌A组的细胞壁多糖的高级寡糖。支链六糖半抗原

  摘要：

  描述了对应于β-溶血性链球菌A组的细胞壁多糖的六糖的会聚合成。该策略依赖于关键分支三糖单元α-L-Rhap-（1 ---- 2）-[β-D-GlcpNAc-（1 ---- 3）]-α-L-Rhap的制备既充当糖基受体又充当供体。六糖仅在三个糖基化反应后获得。该完全官能化的单元又可以用作糖基受体或供体，用于合成高级结构。脱保护得到六糖，用作免疫化学研究中的半抗原。还描述了通过高分辨率1H-和13C-nmr光谱对所有化合物的表征。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84133-d
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-benzoyl-2-(2-benzoyloxycarbonylbenzamido)-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢溴酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.67h， 生成 allyl 3-O-(3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  融合合成对应于β-溶血性链球菌A组的细胞壁多糖的高级寡糖。支链六糖半抗原

  摘要：

  描述了对应于β-溶血性链球菌A组的细胞壁多糖的六糖的会聚合成。该策略依赖于关键分支三糖单元α-L-Rhap-（1 ---- 2）-[β-D-GlcpNAc-（1 ---- 3）]-α-L-Rhap的制备既充当糖基受体又充当供体。六糖仅在三个糖基化反应后获得。该完全官能化的单元又可以用作糖基受体或供体，用于合成高级结构。脱保护得到六糖，用作免疫化学研究中的半抗原。还描述了通过高分辨率1H-和13C-nmr光谱对所有化合物的表征。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84133-d

文献信息

• Convergent synthesis of an elusive hexasaccharide corresponding to the cell-wall polysaccharide of the β-hemolytic Streptococcus Group A
  作者：Jose-R. Marino-Albernas、Shannon L. Harris、Vikram Varma、B.Mario Pinto

  DOI：10.1016/0008-6215(93)80075-p

  日期：1993.7

  elusive hexasaccharide. This fully functionalized unit can serve, in turn, as a glycosyl acceptor or donor for the synthesis of higher-order structures. Deprotection gives a hitherto unknown hexasaccharide for use as a hapten in immunochemical studies. The characterization of all compounds by high-resolution 1H and 13C NMR spectroscopy is also described.

  描述了对应于β-溶血性链球菌A组的细胞壁多糖的六糖的收敛合成。该策略依赖于制备关键的线性三糖单元beta-D-GlcpNAc-（1-> 3）-alpha-L-Rhap-（1-> 2）-alpha-L-Rhap努力。三糖既充当糖基受体又充当供体，以给出难以捉摸的六糖。该完全官能化的单元又可以用作糖基受体或供体，用于合成高级结构。脱保护得到迄今未知的六糖，用作免疫化学研究中的半抗原。还描述了所有化合物的高分辨率1H和13C NMR光谱表征。