2-cyclopentylethynylcyclohex-2-enone | 1309071-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyclopentylethynylcyclohex-2-enone
• CAS: 1309071-15-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: AZEKYNYVDZUORB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 2-cyclopentylethynylcyclohex-2-enone 在 2C₆₈H₈₀O₄P^(1-)*Cu⁽²⁺⁾ 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 50.0h， 以80%的产率得到3-(2-cyclopentyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  更正“铜(II)催化环异构化-吲哚加成反应对高取代呋喃的对映选择性合成”

  摘要：

  支持信息，第 S7 页。已发布的支持信息在所描述的 2-溴-1,3,5-三环己基苯的合成中包含印刷错误：“亚磷酸三甲酯”应为“磷酸三甲酯”。此处给出了更正的程序，并且提供了完整的、更正的支持信息文件。“将上述产品放入一个 100 mL 三颈圆底烧瓶中，该烧瓶配备回流冷凝器和搅拌棒，加入磷酸三甲酯 (15 mL) 并加热至 70 °C。接下来，在 5 分钟内加入溶解在 15 mL 磷酸三甲酯中的溴（21.2 mmol）。” 支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c06800 免费获得。完整的实验细节，包括 NMR 和 HPLC 迹线的副本（已修正）(PDF) 大多数电子支持信息文件无需订阅 ACS 网络版即可获得。此类文件可以按文章下载以供研究使用（如果有与相关文章链接的公共使用许可，则该许可可能允许其他用途）。可通过 RightsLink

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06800
• 作为产物：
  描述：

  环戊基乙炔 、 1-(4-喹啉基)甲胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到2-cyclopentylethynylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  铜(II)催化环异构化-吲哚加成反应选择性合成高取代呋喃

  摘要：

  描述了基于严格包含手性阴离子配体的铜 (II) 催化剂的催化对映选择性反应。在目前的工作中，磷酸铜 (II) 催化剂促进了 2-(1-炔基)-2-alkene-1-ones 的分子内杂环化，并在随后的亲核试剂攻击中促进了高水平的对映选择性。机理研究表明铜(II)-吲哚物种的形成对于催化很重要。

  DOI：

  10.1021/ja202959n

文献信息

• Enantioselective Au(I)-Catalyzed Multicomponent Annulations via Tethered Counterion-Directed Catalysis
  作者：Zhenhao Zhang、Nazarii Sabat、Gilles Frison、Angela Marinetti、Xavier Guinchard

  DOI：10.1021/acscatal.2c00120

  日期：2022.4.1

  Gold(I) complexes of a chiral phosphoric acid-functionalized phosphine of the CPA-Phos series enable the enantioselective multicomponent reactions between aldehydes, hydroxylamines and cyclic yne-enones, leading to 3,4-dihydro-1H-furo[3,4-d][1,2]oxazines. This represents a rare example of a highly enantioselective multicomponent reaction in gold(I) catalysis. The reactions proceed at a low catalyst

  CPA-Phos 系列的手性磷酸官能化膦的金 (I) 配合物能够在醛、羟胺和环状炔烯酮之间进行对映选择性多组分反应，从而生成 3,4-dihydro-1 H -furo[3,4 -d _][1,2]恶嗪。这代表了金 (I) 催化中高度对映选择性多组分反应的罕见例子。该反应在低催化剂负载下进行，并提供高产率、总非对映选择性和高达 99% 的对映体过量。可以应用无银条件。该方法具有非常广泛的范围，因为它适用于脂肪族和芳香族醛和羟胺，适用于各种环状炔-烯酮，以及炔-烯酮衍生的肟。DFT 计算补充了这项研究，以启发反应性问题和机制途径。
• Insights into the Enantioselective Au(I)‐Catalyzed Reactions between 2‐Alkynyl Ketones and Naphthols using the TCDC Approach
  作者：Yunliang Yu、Meriem Daghmoum、Nazarii Sabat、Zhenhao Zhang、Gilles Frison、Angela Marinetti、Xavier Guinchard

  DOI：10.1002/adsc.202400193

  日期：2024.6.10

  chiral Au(I) catalyst (S)-3 a, but mainly from a chirality transfer from the substrate (Scheme 3, eq. 8). The transfer of chirality from 4 a to 5 a, which can be estimated from the extrapolated initial er value of 5 a, is higher when using (S)-4 a (about 86%) than using (R)-4 a (about 76%). This demonstrates a certain degree of match effect between (S)-4 a and the (S)-configured catalyst and mismatch

  CPAPhosAuCl双功能配合物催化2-炔烯酮和萘酚之间的对映选择性串联环异构化-亲核加成反应，其中萘酚主要表现为O-亲核试剂。催化剂的固有酸性随后诱导O-加成异构化成C-加成产物，同时减少其对映体过量。深入的机制研究提供了对这些过程的见解。随后，可以通过使用取代的萘酚作为亲核试剂来抑制不需要的外消旋化途径，从而以高对映选择性传递大量手性双环呋喃。