(methyl 2,3,6-trideoxy-α-D-lyxo-hexopyranosid-4-ulo)-<3,2-d>-3-(R)-methoxyl-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexene | 98066-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (methyl 2,3,6-trideoxy-α-D-lyxo-hexopyranosid-4-ulo)-<3,2-d>-3-(R)-methoxyl-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexene
• 英文别名: (methyl 2,3,6-trideoxy-α-D-lyxo-hexopyranosid-4-ulo)-<3,2-d>-3-(S)-methoxyl-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexene；(methyl 2,3,6-trideoxy-α-D-lyxo-hexopyranosid-4-ulo)-<3,2-d>-3-(R,S)-methoxyl-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexene
• CAS: 98066-23-0；99042-82-7；99042-83-8
• 化学式: C₁₈H₃₂O₅Si
• 分子量: 356.535
• InChiKey: ARNSYJUFLLBVRH-MJQTXTHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (methyl 2,3,6-trideoxy-α-D-lyxo-hexopyranosid-4-ulo)-<3,2-d>-3-(R)-methoxyl-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexene 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 四丁基醋酸铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 N-acetyldesalanylactinobolin
  参考文献：
  名称：

  Actinobolin via the anomeric effect

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00305a068
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6S)-6-甲氧基-2-甲基-6H-吡喃-3-酮 、 (E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methoxy-1,3-butadiene 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (methyl 2,3,6-trideoxy-α-D-lyxo-hexopyranosid-4-ulo)-<3,2-d>-3-(R)-methoxyl-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  吡喃型α-烯酮的第二代α-烯酮。

  摘要：

  Diels-Alder产物，由甲基2,3,6-苯三甲氧基-α-D-甘油-己基-2-烯吡喃糖基-4-ulose（1b）与反式-1-甲氧基-3-叔丁基-二甲基甲硅烷氧基反应-1,3-丁二烯为3b（93％）。3b与硼氢化钠的反应仅引起C-4羰基的还原，但与氢化铝锂发生进一步的反应，这些反应可以通过氢化物在硅-氧键上裂解引起的碎裂而合理化，同时喷射出β-甲氧基与三价铝原子络合。由该断裂产生的烯酮也与氢化铝锂进一步反应，并且产生几种产物。单独制备并受反应条件影响的假定中间体的行为支持了所提出的反应机理。“

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85188-0