(2R,6S)-6-甲氧基-2-甲基-6H-吡喃-3-酮 | 33647-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: (2R,6S)-6-甲氧基-2-甲基-6H-吡喃-3-酮
• 英文名称: methyl 2,3,6-trideoxy-α-D-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose
• 英文别名: Methyl 2,3,6-trideoxy-alpha-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose；(2S,6R)-2-methoxy-6-methyl-2H-pyran-5-one
• CAS: 33647-82-4
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: CSEDVMRKXMDBAK-VDTYLAMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-6-甲氧基-2-甲基-6H-吡喃-3-酮 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 四丁基醋酸铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 N-acetyldesalanylactinobolin
  参考文献：
  名称：

  Actinobolin via the anomeric effect

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00305a068
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-2,3-anhydro-6-desoxy-α-D-ribo-hexopyranosid-4-ulose 在 3-甲基-1,3-苯并噻唑-2-硒酮 、 trifluoroessigsaeure 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到(2R,6S)-6-甲氧基-2-甲基-6H-吡喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Direkte Synthese von ungesättigten Kohlenhydraten und Cycliten aus Oxiranen

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29149

文献信息

• De Novo Asymmetric Synthesis of Anthrax Tetrasaccharide and Related Tetrasaccharide
  作者：Haibing Guo、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/jo800691v

  日期：2008.7.1

  A de novo asymmetric approach to the natural product anthrax tetrasaccharide 1 and an analogue 2 with an anomeric hexyl azide group has been developed from acetylfuran. The construction of the tetrasaccharide was achieved by a traditional [3 + 1] glycosylation strategy. An iterative diastereoselective palladium-catalyzed glycosylation, Luche reduction, diastereoselective dihydroxylation, and regioselective

  从乙酰呋喃已经开发出从天然产物炭疽四糖1和具有异头己基叠氮化物基团的类似物2的不对称方法。四糖的构建是通过传统的[3 +1]糖基化策略实现的。迭代非对映选择性钯催化糖基化，luche还原反应，非对映选择性二羟基化，选择性和区域选择性酰化物用于该组装升-鼠李糖-trisaccharide构建块。除Luche还原和二羟基化作用外，蒽酮构建基块还需要钯催化的叠氮化物烯丙基化和三氟甲磺酸酯转化来设定葡萄糖立体化学。
• Second generation α-enones from a pyranosidic α-enone
  作者：Md. Abdur Rahman、David R. Kelly、R. Mohan Srivastava、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85188-0

  日期：1985.2

  3,6-trideoxy-alpha-D-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose (1b) with trans-1-methoxy-3-tert-butyl-dimethylsilyloxy-1,3-butadiene is 3b (93%). Reaction of 3b wih sodium borohydride causes reduction of the C-4 carbonyl group only, but, with lithium aluminum hydride, further reactions occur which can be rationalized by fragmentation brought about by hydride cleavage on the silicon-oxygen bond, with simultaneous

  Diels-Alder产物，由甲基2,3,6-苯三甲氧基-α-D-甘油-己基-2-烯吡喃糖基-4-ulose（1b）与反式-1-甲氧基-3-叔丁基-二甲基甲硅烷氧基反应-1,3-丁二烯为3b（93％）。3b与硼氢化钠的反应仅引起C-4羰基的还原，但与氢化铝锂发生进一步的反应，这些反应可以通过氢化物在硅-氧键上裂解引起的碎裂而合理化，同时喷射出β-甲氧基与三价铝原子络合。由该断裂产生的烯酮也与氢化铝锂进一步反应，并且产生几种产物。单独制备并受反应条件影响的假定中间体的行为支持了所提出的反应机理。“
• Concerning hydride reduction of Diels-Alder products of Danishefsky's diene
  作者：Bert Fraser-Reid、M. Abdur Rahman、D. R. Kelly、R. M. Srivastava

  DOI：10.1021/jo00184a036

  日期：1984.5
• FRASER-REID, B.;RAHMAN, MD. A.;KELLY, D. R.;SRIVASTAVA, R. M., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 10, 1835-1837
  作者：FRASER-REID, B.、RAHMAN, MD. A.、KELLY, D. R.、SRIVASTAVA, R. M.

  DOI：——

  日期：——