2-((E)-2-ethoxycarbonylvinyl)benzoic acid tert-butyl ester | 1401319-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((E)-2-ethoxycarbonylvinyl)benzoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (E)-tert-butyl 2-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl)benzoate
• CAS: 1401319-70-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: KVFFEUNFFKLALU-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((E)-2-ethoxycarbonylvinyl)benzoic acid tert-butyl ester 在 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 ethyl 2-(2-(cyclohexylidenemethyl)-1-oxo-1H-inden-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  缺电子的芳香族烯炔的钯（II）催化串联环化。

  摘要：

  一种新型的钯（II）催化串联的取代的2-烯基苯基炔基环化反应，在一个锅中得到了取代的2-乙烯基茚满和6,5,6-稠合的三环内酯骨架（吡喃酮）。观察到类似Wagner-Meerwein的重排，其优先于常规的氯化物介导的炔烃的氯钯沉着。

  DOI：

  10.1039/c2cc35114e
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-((E)-2-ethoxycarbonylvinyl)benzoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  缺电子的芳香族烯炔的钯（II）催化串联环化。

  摘要：

  一种新型的钯（II）催化串联的取代的2-烯基苯基炔基环化反应，在一个锅中得到了取代的2-乙烯基茚满和6,5,6-稠合的三环内酯骨架（吡喃酮）。观察到类似Wagner-Meerwein的重排，其优先于常规的氯化物介导的炔烃的氯钯沉着。

  DOI：

  10.1039/c2cc35114e

文献信息

• Regioselective organocatalyzed asymmetric bromolactonization of aryl acrylate-type carboxylic acids: a new approach towards enantioenriched 3-substituted isobenzofuranones
  作者：Fabien Gelat、Michaël Coffinet、Stéphane Lebrun、Francine Agbossou-Niedercorn、Christophe Michon、Eric Deniau

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.07.010

  日期：2016.10

  The enantioselective synthesis of several 3-substituted isobenzofuranones has been developed through a new and flexible route. When combined with a catalytic amount of benzoic acid, quinidine thiocarbamate bifunctional catalysts have demonstrated their efficiency for the highly regioselective organocatalyzed asymmetric bromolactonization reaction of aryl acrylate-type carboxylic acids. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.