(1S,3R,4R,5S,6S)-1,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-dihydroxycyclohexane-1,5-carbolactone | 1071583-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,3R,4R,5S,6S)-1,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-dihydroxycyclohexane-1,5-carbolactone
• 英文别名: (1S,3R,4R,5S,8S)-1,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3,4-dihydroxy-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• CAS: 1071583-47-5
• 化学式: C₁₉H₃₈O₆Si₂
• 分子量: 418.678
• InChiKey: GEQGBSVQPHLYKU-FSIPBHDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R,5S,6S)-1,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-dihydroxycyclohexane-1,5-carbolactone 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 以99%的产率得到(1R,2S,6R,8S,11S)-8,11-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,4-dioxo-3,5,10-trioxa-4lambda6-thiatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-9-one
  参考文献：
  名称：

  新型环状γ-氨基酸和三唑衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  已经从 (-)-奎尼酸合成了四种多羟基化的 γ-叠氮基和三种 γ-氨基酸 1-4。报道的衍生物中的氮官能团是通过环状硫酸盐与叠氮阴离子的区域选择性开环引入的。γ-叠氮酸 1a 的 4- 和 5-差向异构体（分别是衍生物 2 和 3a）的合成是通过对衍生自 1,2-二醇的二丁基亚锡苯缩醛进行区域选择性氧化，然后对其相应的 α-羟基进行非对映选择性还原来实现的酮类。报道的 γ-叠氮基酸中叠氮化物官能团的存在被利用来允许生物活性分子实体的互连。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800480
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R,5R)-1,2-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,5-O-isopropylidenecyclohexane-1,3-carbolactone 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 27.0h， 以40%的产率得到(1S,3R,4R,5S,6S)-1,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-dihydroxycyclohexane-1,5-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  新型环状γ-氨基酸和三唑衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  已经从 (-)-奎尼酸合成了四种多羟基化的 γ-叠氮基和三种 γ-氨基酸 1-4。报道的衍生物中的氮官能团是通过环状硫酸盐与叠氮阴离子的区域选择性开环引入的。γ-叠氮酸 1a 的 4- 和 5-差向异构体（分别是衍生物 2 和 3a）的合成是通过对衍生自 1,2-二醇的二丁基亚锡苯缩醛进行区域选择性氧化，然后对其相应的 α-羟基进行非对映选择性还原来实现的酮类。报道的 γ-叠氮基酸中叠氮化物官能团的存在被利用来允许生物活性分子实体的互连。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800480