9H-占吨-9-醇,4-甲氧基- | 152810-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 9H-占吨-9-醇,4-甲氧基-
• 英文名称: 4-methoxyxanthen-9-ol
• 英文别名: 4-methoxy-9H-xanthen-9-ol
• CAS: 152810-88-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: CGGUGPJAZXVEPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C
• 沸点：
  379.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-占吨-9-醇,4-甲氧基- 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Butyl-[2-(4-methoxy-9H-xanthen-9-yl)-ethyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Xantheno[1,9-cd]azepines: Electrophilic Cyclization of Carbamates andN-Acyliminium Ions

  摘要：

  四环的xantheno[1,9-cd]azepines和五环的pyrrolo[1,2-a]xantheno[1,9-cd]azepines可以通过分别将三级氨基甲酸酯和N-酰亚胺离子的环化反应组装azepine环而合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832825
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-9H-氧杂蒽-9-酮 在 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 9H-占吨-9-醇,4-甲氧基-
  参考文献：
  名称：

  [1] Benzopyrano [2,3,4- i，j ]异喹啉：从1-溴代黄嘌呤类化合物出发的新途径

  摘要：

  [1]苯并吡喃并[2,3,4- i，j ]异喹啉是通过异喹啉环的组装在三个步骤中由异黄酮合成的：乙烯基化，加氢胺化和黄酮羰基的闭环还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00983-2

文献信息

• Synthesis of chromeno[4,3,2-cd]isoindolin-2-ones and chromeno[4,3,2-de]isoquinolin-3-ones. Electrophilic versus anionic cyclization of carbamates
  作者：M. Carmen de la Fuente、Domingo Domínguez

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.089

  日期：2004.10

  The total synthesis of chromeno[4,3,2-cd]isoindolin-2-ones 6a–d and chromeno[4,3,2-de]isoquinolin-3-ones 15a–b from 4-methoxy-9H-xanthen-9-one is reported. The construction of the nitrogenated ring was attempted by both intramolecular electrophilic and anionic cyclizations of the corresponding carbamate precursors. Only anionic cyclization was possible for isoindolinones, but for isoquinolinones the

  由4-甲氧基-9 H-黄嘌呤的全合成chromeno [4,3,2- cd ]异吲哚啉-2-酮6a – d和chromeno [4,3,2- de ]异喹啉-3-酮15a – b由4-甲氧基-9 H-黄嘌呤合成-9-一。通过相应的氨基甲酸酯前体的分子内亲电和阴离子环化，试图构建氮化环。对于异吲哚啉酮，仅阴离子环化是可能的，但是对于异喹啉酮，亲电和阴离子途径均提供优异的产率。
• Synthesis and Antitumor Activity of Some New 2-Chloroethylnitrosoureas
  作者：Evangelos Filippatos、Aspasia Papadaki-Valiraki、Christos Roussakis、Jean-Francois Verbist

  DOI：10.1002/ardp.19933260805

  日期：——

  The synthesis of a series of N‐(2‐chloroethyl)‐N′‐(9H‐xanthen‐9‐yl)‐N‐nitrosoureas and N‐(2‐chloroethyl)‐N′‐(9H‐thioxanthen‐9‐yl)‐N‐nitrosoureas is described. The title compounds were evaluated against NSCLCN6 L16 bronchial epidermoid carcinoma in vitro and some of them were found to be active. N‐(2‐chloroethyl)‐N′‐(2‐methoxy‐9H‐xanthen‐9‐yl)‐N‐nitrosourea (8e) was active against leukemia P388 tumor

  一系列N-(2-氯乙基)-N'-(9H-xanthen-9-基)-N-亚硝基脲和N-(2-氯乙基)-N'-(9H-噻吨-9-基)的合成) -N - 亚硝基脲类。标题化合物在体外针对 NSCLCN6 L16 支气管表皮样癌进行了评估，发现其中一些具有活性。N-(2-氯乙基)-N'-(2-甲氧基-9H-黄原酸-9-基)-N-亚硝基脲(8e)对小鼠白血病P388肿瘤系统有活性。
• Synthesis of a [2]benzazepine analogue of clavizepine
  作者：Alberto Garcı́a、Sonia Paz、Domingo Domı́nguez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02100-6

  日期：2001.1

  The synthesis of N-tosylbenzopyran[2]benzazepinone 2 using a simple protocol for assembly of an azepine ring on the xanthene skeleton is described. Formation of the CC bond between C9 of the xanthen-9-ol 7 and the β-C of N-tosyl aminoacetaldehyde dimethyl acetal leads to 10, which upon treatment with formaldehyde undergoes ring closure.

  描述了使用简单的方案在assembly吨骨架上组装氮杂环庚烷环合成N-甲苯磺酰基苯并吡喃[2]苯并ze庚酮2的方法。黄原9-9-ol 7的C9与N-甲苯磺酰基氨基乙醛二甲基乙缩醛的β-C之间的CC键形成10，在用甲醛处理后会发生闭环。
• Reaction of Benzyne with Salicylaldehydes: General Synthesis of Xanthenes, Xanthones, and Xanthols
  作者：Kentaro Okuma、Akiko Nojima、Nahoko Matsunaga、Kosei Shioji

  DOI：10.1021/ol802597x

  日期：2009.1.1

  The reaction of salicylaldehydes with benzyne prepared from o-trimethylsilyphenyl triflate and CsF gave xanthenes and xanthones. When the reaction was carried out under basic conditions, 9-hydroxyxanthenes (xanthols) were obtained in good yields.