4-甲氧基-9H-氧杂蒽-9-酮 | 6702-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 4-甲氧基-9H-氧杂蒽-9-酮
• 英文名称: 4-methoxy-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 4-methoxyxanthone；4-Methoxy-xanthon；4-methoxyxanthen-9-one
• CAS: 6702-58-5
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: SYEHHMRXODULBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-9H-氧杂蒽-9-酮 在 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium carbonate 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[(4-methoxy-9H-xanthen-9-yl)methyl]carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯并[4,3,2- cd ]异吲哚啉-2-酮和苯并[4,3,2- de ]异喹啉-3-酮的合成。氨基甲酸酯的亲电与阴离子环化

  摘要：

  由4-甲氧基-9 H-黄嘌呤的全合成chromeno [4,3,2- cd ]异吲哚啉-2-酮6a – d和chromeno [4,3,2- de ]异喹啉-3-酮15a – b由4-甲氧基-9 H-黄嘌呤合成-9-一。通过相应的氨基甲酸酯前体的分子内亲电和阴离子环化，试图构建氮化环。对于异吲哚啉酮，仅阴离子环化是可能的，但是对于异喹啉酮，亲电和阴离子途径均提供优异的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.089
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-(benzyloxy)benzoate 在 正丁基锂 、 5%-palladium/activated carbon 、 CAS·2H₂O 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-甲氧基-9H-氧杂蒽-9-酮
  参考文献：
  名称：

  硫酸铈铵（CAS）介导的苯甲酮的氧化，该苯甲酮具有酚类取代基，用于合成氧杂蒽酮和相关产品

  摘要：

  我们小组先前发表的工作描述了在硫酸铈铵（CAS）介导的反应中，从酚类二苯甲酮合成氧杂蒽酮和相关产物的新方法。在本文中，我们通过对另一组酚二苯甲酮进行CAS反应，以提供一系列化合物，包括x吨，9 H -xanthen-2,9（4a H）-二酮，3 H-螺[苯并呋喃]，来进一步探索这一新颖的反应。-2,1'-环己[2,5]二烯] -3,4'-二酮和联芳基化合物。还对这些反应与更常用的氧化剂硝酸硝酸铈铵（CAN）进行了比较。基于这些结果，已经获得了对反应机理的更深入的了解。另外，合成的黄嘌呤-2,9（4a H描述了通过用连二亚硫酸钠处理生成二氧杂蒽的-二酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02503

文献信息

• MODULATORS OF GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AP-1, AND/OR NF-kB ACTIVITY AND USE THEREOF
  申请人：Weinstein David S.

  公开号：US20090075995A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  Novel non-steroidal compounds are provided which are useful in treating diseases associated with modulation of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity, including inflammatory and immune diseases, having the structure of formula (I): an enantiomer, diastereomer, or tautomer thereof, or a prodrug ester thereof, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, in which: Z is heterocyclo or heteroaryl; A is a 5- to 8-membered carbocyclic ring or a 5- to 8-membered heterocyclic ring; B is a cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, heterocyclo, or heteroaryl ring, wherein each ring is fused to the A ring on adjacent atoms and optionally substituted by one to four groups which are the same or different and are independently selected from R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 ; J 1 , J 2 , and J 3 are at each occurrence the same or different and are independently -A 1 QA 2 -; Q is a bond, O, S, S(O), or S(O) 2 ; A 1 and A 2 are the same or different and are at each occurrence independently selected from a bond, C 1-3 alkylene, substituted C 1-3 alkylene, C 2-4 alkenylene, and substituted C 2-4 alkenylene, provided that A 1 and A 2 are chosen so that ring A is a 5- to 8-membered carbocyclic or heterocyclic ring; R 1 to R 11 are as defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions and methods of treating inflammatory- or immune-associated diseases and obesity and diabetes employing said compounds.

  提供了一系列新颖的非甾体化合物，这些化合物在治疗与糖皮质激素受体、AP-1和/或NF-κB活性调节相关的疾病中很有用，包括炎性和免疫疾病，具有以下结构式（I）： 其对应的光学异构体、对映异构体或互变异构体，或其前药酯，或其药用可接受盐，其中： Z是杂环或杂芳基； A是一个5至8成员的碳环或一个5至8成员的杂环； B是一个环烷基、环烯基、芳基、杂环或杂芳基环，其中每个环都与A环上的相邻原子融合，并且可以选择性地被一个到四个独立选自R5、R6、R7和R8的相同或不同的组取代； J1、J2和J3每次出现时相同或不同，独立地选自-A1QA2-；Q是键、O、S、S(O)或S(O)2；A1和A2相同或不同，每次出现时独立地选自键、C1-3烷基、取代的C1-3烷基、C2-4烯基和取代的C2-4烯基，前提是A1和A2的选择使得环A是一个5至8成员的碳环或杂环； R1至R11如本文所述定义。 还提供了使用这些化合物的药物组合物和治疗炎性疾病、免疫相关疾病、肥胖和糖尿病的方法。
• Synthesis of Xanthones, Thioxanthones, and Acridones by the Coupling of Arynes and Substituted Benzoates
  作者：Jian Zhao、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0620718

  日期：2007.1.1

  The reaction of silylaryl triflates, CsF, and ortho-heteroatom-substituted benzoates affords a general and efficient way to prepare biologically interesting xanthones, thioxanthones, and acridones. This chemistry presumably proceeds by a tandem intermolecular nucleophilic coupling of the benzoate with an aryne and a subsequent intramolecular electrophilic cyclization.

  甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯，CsF和邻杂原子取代的苯甲酸酯的反应提供了制备生物学上有趣的氧杂蒽酮，噻吨杂蒽和a啶酮的通用且有效的方法。据推测，该化学反应是通过苯甲酸酯与芳烃的串联分子间亲核偶联和随后的分子内亲电环化而进行的。
• TRICYCLIC OPIOID MODULATORS
  申请人：DeCorte Bart

  公开号：US20060287297A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  The invention is directed to compounds of Formula (I) useful as delta and mu opioid receptor modulators. Pharmaceutical and veterinary compositions and methods of treating mild to severe pain and various diseases using compounds of the invention are also described.

  该发明涉及一种具有式（I）的化合物，可用作δ和μ阿片受体调节剂。还描述了使用该发明的化合物治疗轻度至严重疼痛和各种疾病的药物和兽医组合物及方法。
• Hydrophobicity constants for several xanthones and flavones
  作者：N. N. Pogodaeva、S. A. Medvedeva、B. G. Sukhov、T. M. Shishmareva

  DOI：10.1007/s10600-011-9825-4

  日期：2011.3

  The octanol–water distribution of several xanthones and flavones was studied. Their hydrophobicity constants (log P) were determined. The lipophilicity constants (π) of the substituents were calculated. The relationship between the structure and hydrophobicity constants of the gamma-pyrone derivatives was found.

  研究了几种呫吨酮和黄酮的辛醇-水分配。测定了它们的疏水性常数（log P）。计算了取代基的亲脂性常数（π）。发现了γ-吡喃酮衍生物结构与其疏水性常数之间的关系。
• One-Step Synthesis of Xanthones Catalyzed by a Highly Efficient Copper-Based Magnetically Recoverable Nanocatalyst
  作者：Cintia A. Menéndez、Fabiana Nador、Gabriel Radivoy、Darío C. Gerbino

  DOI：10.1021/ol500964e

  日期：2014.6.6

  A versatile and highly efficient strategy to construct a xanthone skeleton via a ligand-free intermolecular catalytic coupling of 2-substituted benzaldehydes and a wide range of phenols has been developed. For this purpose, a novel and magnetically recoverable catalyst consisting of copper nanoparticles on nanosized silica coated maghemite is presented. The reaction proceeds smoothly with easy recovery

  已经开发了通过2-取代的苯甲醛与多种酚的无配体分子间催化偶联来构建黄酮骨架的通用且高效的策略。为此，提出了一种新颖的且可磁回收的催化剂，该催化剂由纳米级二氧化硅涂覆的磁赤铁矿上的铜纳米颗粒组成。反应平稳进行，催化剂易于回收和再利用。该方法与各种功能基团兼容，并提供了一个诱人的方案，可用于以很高的产率生成小量的氧杂蒽酮。