4-methoxy-9H-xanthene-9-carbonitrile | 794513-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-methoxy-9H-xanthene-9-carbonitrile
• CAS: 794513-46-5
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: QAEPRCKLXZJLDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-9H-xanthene-9-carbonitrile 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[(4-methoxy-9H-xanthen-9-yl)methyl]carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯并[4,3,2- cd ]异吲哚啉-2-酮和苯并[4,3,2- de ]异喹啉-3-酮的合成。氨基甲酸酯的亲电与阴离子环化

  摘要：

  由4-甲氧基-9 H-黄嘌呤的全合成chromeno [4,3,2- cd ]异吲哚啉-2-酮6a – d和chromeno [4,3,2- de ]异喹啉-3-酮15a – b由4-甲氧基-9 H-黄嘌呤合成-9-一。通过相应的氨基甲酸酯前体的分子内亲电和阴离子环化，试图构建氮化环。对于异吲哚啉酮，仅阴离子环化是可能的，但是对于异喹啉酮，亲电和阴离子途径均提供优异的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.089
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-9H-氧杂蒽-9-酮 在 sodium hydroxide 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methoxy-9H-xanthene-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯并[4,3,2- cd ]异吲哚啉-2-酮和苯并[4,3,2- de ]异喹啉-3-酮的合成。氨基甲酸酯的亲电与阴离子环化

  摘要：

  由4-甲氧基-9 H-黄嘌呤的全合成chromeno [4,3,2- cd ]异吲哚啉-2-酮6a – d和chromeno [4,3,2- de ]异喹啉-3-酮15a – b由4-甲氧基-9 H-黄嘌呤合成-9-一。通过相应的氨基甲酸酯前体的分子内亲电和阴离子环化，试图构建氮化环。对于异吲哚啉酮，仅阴离子环化是可能的，但是对于异喹啉酮，亲电和阴离子途径均提供优异的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.089

文献信息

• Synthesis of Pyrrolo- and Pyrido[1,2-<i>a</i>]xanthene [1,9-<i>de</i>]azepines:  A Study of the Azepine Ring Construction
  作者：M. Carmen de la Fuente、Domingo Domínguez

  DOI：10.1021/jo701568w

  日期：2007.11.1

  Pentacyclic pyrrolo- and pyrido[1,2-a]xanthene[1,9-de]azepines were synthesized in various oxidation states by assembling the azepine ring following two strategies: 7-endo-trig cyclization of the aryl radical derived from a γ-methylene lactam and cyclodehydration of aldehydes. Other strategies examined (Heck reaction and intramolecular acylation) did not afford azepines, but six-membered nitrogenated

  通过以下两种策略组装氮杂环庚烷环，以各种氧化态合成五环吡咯并-和吡啶并[1,2- a ]]吨[ 1,9- de ]氮杂环庚烷：7-内-trig环化衍生自γ的芳基-亚甲基内酰胺和醛的环脱水。研究的其他策略（Heck反应和分子内酰化）没有提供氮杂s，而是提供了六元氮化环。