(-)-(2R,3R,6S,8R)-methyl nonactate | 74957-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (-)-(2R,3R,6S,8R)-methyl nonactate
• 英文别名: (-)-8-epi nonactate de methyle；methyl (2R,3R,6S,8R)-nonactate；(-)-methyl 8-epi-nonactate；methyl (2R)-2-[(2R,5S)-5-[(2R)-2-hydroxypropyl]oxolan-2-yl]propanoate
• CAS: 74957-68-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: CEDXFNKFNJLPRR-DOLQZWNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,3R,6S,8R)-methyl nonactate 在 sodium hydroxide 作用下， 以100%的产率得到(-)-(2R,3R,6S,8R)-epi-Nonactic acid
  参考文献：
  名称：

  非肌动蛋白的全合成

  摘要：

  利用高效的制备（-）-甲基和（+）-非乳酸（2b）以及基于Yamaguchi方法的高稀释形式的高产率大环内酯化，已经完成了非肌动蛋白的全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00541-j
• 作为产物：
  描述：

  苄基2,3-O-异亚丙基呋喃己糖i去 在 Rh on carbon 盐酸 、 四氯化碳 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 甲基锂 、 氢气 、 双氧水 、 乙酸酐 、 lithium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~130.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 57.83h， 生成 (-)-(2R,3R,6S,8R)-methyl nonactate
  参考文献：
  名称：

  Ireland, Robert E.; Vevert, Jean-Paul, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 572 - 583

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Resolution of methyl nonactate
  作者：Yuzhou Wang、Peter Metz

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00356-6

  日期：2000.10

  A straightforward resolution of racemic methyl nonactate has been achieved by chromatographic separation of the corresponding d-mandelates followed by chemoselective hydrolysis of the mandelate ester function. Baker's yeast reduction of the ketone derived from racemic methyl nonactate proceeded with high enantioselectivity to give (+)-8-epi-methyl nonactate and (−)-methyl nonactate as alternative building

  通过色谱分离相应的d-扁桃酸酯，然后对扁桃酸酯官能团进行化学选择性水解，可以实现外消旋的非乳酸甲酯的直接拆分。贝克酵母还原外消旋非甲基丙烯酸甲酯的酮以高对映选择性进行，从而得到（+）-8-表-甲基非丙烯酸酯和（-）-甲基非壬酸酯作为大四环内酯合成的替代结构单元，但生产环糊精的效率较低。后一种化合物。
• Enantioselective syntheses of (+)-methyl nonactate and (−)-methyl 8-epi-nonactate via asymmetric cycloadditive route
  作者：Byeang Hyean Kim、Ju Young Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92241-x

  日期：1992.4

  Enantioselective routes to (+)-methyl nonactate (2 and (−)-methyl 8-epi-nonactate (3) are described. The cornerstone of this synthetic strategy is a combination of asymmetric silyl nitronate cycloaddition and asymmetric reduction, which provides the key syn-1,3-diol intermediate 4.

  描述了对（+）-甲基壬酸酯（2）和（-甲基-8-壬酸酯（3））的对映选择性，这种合成策略的基础是不对称的亚硝酸甲硅烷基酯环加成和不对称的还原，这是关键syn-1,3-二醇中间体4。
• Synthèse énantiospécifique du (+)-(6<i>S</i>, 8<i>R</i>,<i>E</i>)-2,3-didéhydrononactate de méthyle
  作者：Pierre-François Deschenaux、André Jacot-Guillarmod

  DOI：10.1002/hlca.19900730708

  日期：1990.10.31

  Enantiospecific Synthesis of (+)-(6S,8R,E)-Methyl 2,3-Didebydrononactate

  对映体合成（+）-（6 S，8 R，E）-2,3-二苯并非壬酸甲酯
• Total synthesis of nonactin
  作者：Yu Young Lee、Byeang Hyean Kim

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00913-2

  日期：1996.1

  Utilizing the efficient preparation of (+)-nonactic acid(2a) and (−)-methyl 8-epi-nonactate (4b) starting from optically active 2-isoxazolines 5a and 5b, respectively, the total synthesis of nonactin has been accomplished. Based on the high dilution version of the Yamaguchi's method, the final macrolactonization has been completed in high yield.

  利用分别从旋光的2-异恶唑啉5a和5b开始的有效制备（+）-非乳酸（2a）和（-）-甲基-8-表-非酸酯（4b），已经完成了非肌动蛋白的全合成。基于Yamaguchi方法的高稀释版本，最终的大环内酯化已经以高收率完成。
• A short and efficient synthesis of (−)-methyl 8-epi-nonactate
  作者：Byeang Hyean Kim、Ju Young Lee

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85020-w

  日期：1993.3

  (−)-Methyl 8-epi-nonactate has been synthesized from (−)-5-hydroxymethyl-3-methyl-2-isoxazoline in seven synthetic steps in 26% overall yield.

  由（-）-5-羟甲基-3-甲基-2-异恶唑啉经七个合成步骤合成了（-）-8-表壬酸甲酯，总产率为26％。