(+)-2-methyl-2-{[(1'R)-2'-pentylcyclopent-2'-en-1'-yl]methyl}-1,3-dioxolane | 873079-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-2-methyl-2-{[(1'R)-2'-pentylcyclopent-2'-en-1'-yl]methyl}-1,3-dioxolane
• CAS: 873079-61-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: HXJHCVLVGQGECL-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2-methyl-2-{[(1'R)-2'-pentylcyclopent-2'-en-1'-yl]methyl}-1,3-dioxolane 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2R)-2-[(2'-methyl-1',3'-dioxolan-2'-yl)methyl]-1-pentyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane 、 (+)-(1S,2R)-2-[(2'-methyl-1',3'-dioxolan-2'-yl)methyl]-1-pentyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  Magnolione®（木兰酮）的四种立体异构体的对映选择性合成和芬芳特性†

  摘要：

  描述了香料（1）的四种立体异构体的对映选择性全合成。关键步骤是Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应，对映体过量≥99％（方案2）。将所得的α-乙酰基-2-戊基环戊-2-烯-1-乙酸甲酯）进行脱甲氧基羰基化，通过缩醛化进行的羰基保护和环氧化（方案2和3）。随后的路易斯酸催化的环氧化物/酮重排，然后脱保护，得到顺式/反式的马格尼奥酮混合物，总产率为28％（方案3）。在顺/通过制备分离反式异构体。确定了HPLC，香料性能以及气味阈值（表2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590213
• 作为产物：
  描述：

  2-pentylcyclopent-2-en-1-yl acetate 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 (+)-2-methyl-2-{[(1'R)-2'-pentylcyclopent-2'-en-1'-yl]methyl}-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Magnolione®（木兰酮）的四种立体异构体的对映选择性合成和芬芳特性†

  摘要：

  描述了香料（1）的四种立体异构体的对映选择性全合成。关键步骤是Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应，对映体过量≥99％（方案2）。将所得的α-乙酰基-2-戊基环戊-2-烯-1-乙酸甲酯）进行脱甲氧基羰基化，通过缩醛化进行的羰基保护和环氧化（方案2和3）。随后的路易斯酸催化的环氧化物/酮重排，然后脱保护，得到顺式/反式的马格尼奥酮混合物，总产率为28％（方案3）。在顺/通过制备分离反式异构体。确定了HPLC，香料性能以及气味阈值（表2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590213