2-pentylcyclopent-2-en-1-yl acetate | 108056-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-pentylcyclopent-2-en-1-yl acetate
• 英文别名: 2-pentyl-2-cyclopentyl acetate；(2-Pentylcyclopent-2-en-1-yl) acetate
• CAS: 108056-54-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: DGKSALLSJBXFJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pentylcyclopent-2-en-1-yl acetate 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 (+)-2-methyl-2-{[(1'R)-2'-pentylcyclopent-2'-en-1'-yl]methyl}-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Magnolione®（木兰酮）的四种立体异构体的对映选择性合成和芬芳特性†

  摘要：

  描述了香料（1）的四种立体异构体的对映选择性全合成。关键步骤是Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应，对映体过量≥99％（方案2）。将所得的α-乙酰基-2-戊基环戊-2-烯-1-乙酸甲酯）进行脱甲氧基羰基化，通过缩醛化进行的羰基保护和环氧化（方案2和3）。随后的路易斯酸催化的环氧化物/酮重排，然后脱保护，得到顺式/反式的马格尼奥酮混合物，总产率为28％（方案3）。在顺/通过制备分离反式异构体。确定了HPLC，香料性能以及气味阈值（表2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590213
• 作为产物：
  描述：

  2-戊基-2-环戊烯-1-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-pentylcyclopent-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Magnolione®（木兰酮）的四种立体异构体的对映选择性合成和芬芳特性†

  摘要：

  描述了香料（1）的四种立体异构体的对映选择性全合成。关键步骤是Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应，对映体过量≥99％（方案2）。将所得的α-乙酰基-2-戊基环戊-2-烯-1-乙酸甲酯）进行脱甲氧基羰基化，通过缩醛化进行的羰基保护和环氧化（方案2和3）。随后的路易斯酸催化的环氧化物/酮重排，然后脱保护，得到顺式/反式的马格尼奥酮混合物，总产率为28％（方案3）。在顺/通过制备分离反式异构体。确定了HPLC，香料性能以及气味阈值（表2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590213

文献信息

• Kitahara, Takeshi; Hamaguchi, Katsuhiko; Warita, Yasuhiro, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 7, p. 1867 - 1872
  作者：Kitahara, Takeshi、Hamaguchi, Katsuhiko、Warita, Yasuhiro、Takagi, Yoshikazu、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Syntheses and Fragrance Properties of the Four Stereoisomers ofMagnolione® (Magnolia Ketone)
  作者：Andrea Quendolin Stang、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/hlca.200590213

  日期：2005.10

  Enantioselective total syntheses of the four stereoisomers of the fragrance Magnolione® (1) are described. Key step is a Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation displaying enantiomer excess of ≥ 99% (Scheme 2). The resultant methyl α-acetyl-2-pentylcyclopent-2-ene-1-acetate) was subjected to demethoxycarbonylation, carbonyl protection by acetalization, and epoxidation (Schemes 2 and 3). Subsequent

  描述了香料（1）的四种立体异构体的对映选择性全合成。关键步骤是Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应，对映体过量≥99％（方案2）。将所得的α-乙酰基-2-戊基环戊-2-烯-1-乙酸甲酯）进行脱甲氧基羰基化，通过缩醛化进行的羰基保护和环氧化（方案2和3）。随后的路易斯酸催化的环氧化物/酮重排，然后脱保护，得到顺式/反式的马格尼奥酮混合物，总产率为28％（方案3）。在顺/通过制备分离反式异构体。确定了HPLC，香料性能以及气味阈值（表2）。