methyl 6-O-amino-3,4-di-O-benzyl-2-O-tert-butoxycarbonylmethyl-α-D-glucopyranoside | 1345334-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-amino-3,4-di-O-benzyl-2-O-tert-butoxycarbonylmethyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: tert-butyl 2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-(aminooxymethyl)-2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxyacetate
• CAS: 1345334-82-8
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₈
• 分子量: 503.593
• InChiKey: ZPIHELGFZCNKJY-ZGLCYIBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-amino-3,4-di-O-benzyl-2-O-tert-butoxycarbonylmethyl-α-D-glucopyranoside 在 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-tert-butoxycarbonylmethyl-6-O-[(methyl 6-O-amino-3,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosid-2-yloxy)methylcarbonylamino]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6-O-氨基-2-O-羧甲基葡糖苷作为新型糖胺基酸构建寡糖模拟物的构建基块

  摘要：

  各种功能化的碳水化合物结构单元的合成对产生新的碳水化合物模拟物非常感兴趣。糖胺氧基酸是最近开发的具有氨基氧基和与糖支架相连的羧基的糖氨基酸类似物。这些分子可以容易地用于通过N-氧基酰胺或肟键合成各种糖缀合物，从而为设计新型功能性碳水化合物模拟物提供了有效的工具。在此，据报道从可商购的甲基吡喃葡萄糖苷有效合成2，6-官能化的吡喃糖基糖胺酸。随后通过N-酰化组装该糖氨氧酸构建单元，成功产生了新型的2,6-连接寡糖模拟物。 氨氧基酸-糖胺基酸-寡糖模拟物-碳水化合物-低聚物

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260139
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 乙酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 methyl 6-O-amino-3,4-di-O-benzyl-2-O-tert-butoxycarbonylmethyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6-O-氨基-2-O-羧甲基葡糖苷作为新型糖胺基酸构建寡糖模拟物的构建基块

  摘要：

  各种功能化的碳水化合物结构单元的合成对产生新的碳水化合物模拟物非常感兴趣。糖胺氧基酸是最近开发的具有氨基氧基和与糖支架相连的羧基的糖氨基酸类似物。这些分子可以容易地用于通过N-氧基酰胺或肟键合成各种糖缀合物，从而为设计新型功能性碳水化合物模拟物提供了有效的工具。在此，据报道从可商购的甲基吡喃葡萄糖苷有效合成2，6-官能化的吡喃糖基糖胺酸。随后通过N-酰化组装该糖氨氧酸构建单元，成功产生了新型的2,6-连接寡糖模拟物。 氨氧基酸-糖胺基酸-寡糖模拟物-碳水化合物-低聚物

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260139