methyl 2-azido-3-(2'-thienyl)acrylate | 102244-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-azido-3-(2'-thienyl)acrylate
• 英文别名: β-(2-Thienyl-)-α-azidoacrylsaeuremethylester；methyl-(Z)-2-azido-(3-thien-2-yl)acrylate；(Z)-methyl 2-azido-3-(thiophen-2-yl)acrylate；methyl (Z)-2-azido-3-thiophen-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 102244-89-3
• 化学式: C₈H₇N₃O₂S
• 分子量: 209.228
• InChiKey: CUEPREBRUSBYEG-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-3-(2'-thienyl)acrylate 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到4H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  S，N-异戊二烯的合成与表征

  摘要：

  介绍了由稠合杂环噻吩和吡咯环组成的新型S，N-异戊烷的合成及其光电性能。在多步合成路线中合成了具有不同数量和序列的硫和氮杂原子的四环和苯甲环化衍生物。溴化前体的Buchwald-Hartwig胺化，叠氮化物前体的热解以及硝基取代前体的Cadogan反应已成功地应用于最终将吡咯环建立成稳定且可溶的稠合体系。获得的各种杂原子序列“ SSNS ”（SN4），“ SNNS ”（SN4”）和“ NSSN ”（SN4'）允许评估相对于硫类似物四硫杂并苯（'SSSS '）的结构-性质关系。与整个S，N-杂环并烷系列的结果一致，我们发现四环和六环系统中的氮原子取代了硫导致吸收红移，氧化电位和能隙减小。另一方面，噻吩环被苯取代导致相反的效果。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.214
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 2-叠氮基乙酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 反应 4.0h， 以81%的产率得到methyl 2-azido-3-(2'-thienyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  S，N-异戊二烯的合成与表征

  摘要：

  介绍了由稠合杂环噻吩和吡咯环组成的新型S，N-异戊烷的合成及其光电性能。在多步合成路线中合成了具有不同数量和序列的硫和氮杂原子的四环和苯甲环化衍生物。溴化前体的Buchwald-Hartwig胺化，叠氮化物前体的热解以及硝基取代前体的Cadogan反应已成功地应用于最终将吡咯环建立成稳定且可溶的稠合体系。获得的各种杂原子序列“ SSNS ”（SN4），“ SNNS ”（SN4”）和“ NSSN ”（SN4'）允许评估相对于硫类似物四硫杂并苯（'SSSS '）的结构-性质关系。与整个S，N-杂环并烷系列的结果一致，我们发现四环和六环系统中的氮原子取代了硫导致吸收红移，氧化电位和能隙减小。另一方面，噻吩环被苯取代导致相反的效果。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.214

文献信息

• Tryptophan-Analoga in Proteinen, Peptiden und peptidischen Leitstrukturen
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP1219603A2

  公开（公告）日：2002-07-03

  Die Erfindung betrifft Proteine, Peptide und peptidische Leitstrukturen, die aufgrund des Einbaus von Tryptophan-Aminosäureanaloga, insbesondere von Chalkogen- und/oder Halogen-Analoga, neue kristallographische, spektrale und/oder pharmakologische Eigenschaften aufweisen. Ferner betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Markierung von Proteinen, Peptiden und peptidischen Leitstrukturen, bei dem diese durch den Einbau von Aminosäure-Analoga mit neuen kristallographischen und/oder spektralen Eigenschaften versehen werden. Des Weiteren betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Bestimmung der dreidimensionalen Struktur von Proteinen, Peptiden oder peptidischen Leitstrukturen mittels Kristallstrukturanalyse. Schließlich betrifft die Erfindung pharmazeutische Zusammensetzungen, die als Wirkstoff mindestens ein Tryptophan-Analogon umfassen, das in einen Träger, beispielsweise ein Protein, ein Peptid oder eine peptidische Leitstruktur, eingebaut ist.

  本发明涉及蛋白质、肽和多肽先导结构，由于加入了色氨酸类似物，特别是卤素和/或卤素类似物，这些蛋白质、肽和多肽先导结构具有新的晶体学、光谱和/或药理学特性。此外，本发明还涉及一种标记蛋白质、肽和多肽先导结构的工艺，通过加入氨基酸类似物，使这些结构具有新的晶体学和/或光谱特性。此外，本发明还涉及一种通过晶体结构分析确定蛋白质、肽或肽先导结构三维结构的方法。最后，本发明涉及药物组合物，其活性成分包括至少一种掺入载体（例如蛋白质、肽或多肽先导结构）中的色氨酸类似物。
• WO2021067326A5
  申请人：——

  公开号：WO2021067326A5

  公开（公告）日：2023-09-28
• Intramolecular C−H Amination Reactions:  Exploitation of the Rh₂(II)-Catalyzed Decomposition of Azidoacrylates
  作者：Benjamin J. Stokes、Huijun Dong、Brooke E. Leslie、Ashley L. Pumphrey、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ja072219k

  日期：2007.6.1

  Rhodium(II) perfluorobutyrate-mediated decomposition of vinyl azides provides a new, mild entry into Rh-2(II) nitrenoid chemistry. This methodology allows rapid access to a variety of complex, functionalized N-heterocycles in two steps from commercially available starting materials.
• ——
  作者：V. N. Yarovenko

  DOI：10.1023/a:1023435605723

  日期：——

  The influence of catalysts, acid chlorides, and solvents on the acylation of methyl 2-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate was studied. The use of AlCl3 allows the regioselective introduction of the acyl group into position 3 to be performed, whereas the acyl group is regioselectively introduced into position 6 of thienopyrrole when SnCl4 is used.
• Elektrolyse substituierter Azidozimts�ure- und Azidoacryls�ureester
  作者：Dierk Knittel

  DOI：10.1007/bf00811247

  日期：1985.10