(Z)-methyl 2-azido-3-(p-tolyl)acrylate | 102244-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 2-azido-3-(p-tolyl)acrylate
• 英文别名: (Z)-methyl 2-azido-3-p-tolylacrylate；4-Tolyl-α-azidozimtsaeuremethylester；methyl (Z)-2-azido-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 102244-84-8
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: ZUMHENKIOMEQHO-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-azido-3-(p-tolyl)acrylate 以 正庚烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-(4-methylphenyl)-2H-azirine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Methyl 2H-Azirine-3-carboxylates as Dienophiles: Synthesis of Methyl 1-Azabicyclo[4.1.0]-hept-3-ene-6-carboxylates

  摘要：

  2- 芳基-2H-氮丙啶-3-羧酸甲酯是很好的亲二烯化合物。它们与环戊二烯、环己-1,3-二烯和 2,3-二甲基丁-1,3-二烯在 50°C 或更低的温度下发生反应，生成碳氮双键的 [4+2]- 环加成反应产物。这种环化反应具有内向选择性，亲二烯化合物从氮丙啶的受阻面接近。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1192
• 作为产物：
  描述：

  对甲基肉桂酸甲酯 在 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium acetate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-methyl 2-azido-3-(p-tolyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈（IV）铵介导的α-叠氮基吲哚酸酯，α-叠氮基-α，β-不饱和酮和β-叠氮基苯乙烯的新型合成

  摘要：

  硝酸铈（IV）铵介导的叠氮化物加到肉桂酸酯，酸和α，β-不饱和酮中，然后与乙酸钠反应得到α-叠氮基吲哚酸酯，β-叠氮基苯乙烯和α-叠氮基-α，β-不饱和酮，分别以高收成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00350-6

文献信息

• A porous metal–organic cage constructed from dirhodium paddle-wheels: synthesis, structure and catalysis
  作者：Lianfen Chen、Tao Yang、Hao Cui、Tao Cai、Li Zhang、Cheng-Yong Su

  DOI：10.1039/c5ta05592j

  日期：——

  A porous metal–organic cage (MOC-Rh-1) with Rh–Rh bonds has been prepared, which can act as a heterogeneous catalyst and promote the intramolecular C–H amination of azides.

  一种具有Rh-Rh键的多孔金属-有机笼（MOC-Rh-1）已经制备完成，可作为异质催化剂，并促进偶氮化物的分子内C-H胺化反应。
• Iron(II) Triflate as a Catalyst for the Synthesis of Indoles by Intramolecular C−H Amination
  作者：Julien Bonnamour、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol2004066

  日期：2011.4.15

  A practical iron-catalyzed intramolecular C−H amination reaction and its application in the synthesis of indole derivatives are presented. As a catalyst, commercially available iron(II) triflate is used.

  提出了一种实用的铁催化分子内胺化反应及其在吲哚衍生物合成中的应用。作为催化剂，使用可商购的三氟甲磺酸铁（II）。
• 10.1002/chem.202401491
  作者：Crawford, Ruairi、Baumann, Marcus

  DOI：10.1002/chem.202401491

  日期：——

  can be accessed from simple vinyl azides in a chromoselective manner. The value of these entities is demonstrated through flow-based conversions to highly substituted dihydropyrimidines and pyrimidines that are privileged scaffolds in medicinal and materials chemistry.”

  “这项研究报告了一种高效且易于扩展的光化学途径进入氮嗪和相关光二聚体，可以从简单的乙烯基叠氮化物以色选择性方式获得。这些实体的价值通过基于流动的转化为高度取代的二氢嘧啶和嘧啶来证明，它们是药物和材料化学中的特权支架。
• Intramolecular C−H Amination Reactions:  Exploitation of the Rh₂(II)-Catalyzed Decomposition of Azidoacrylates
  作者：Benjamin J. Stokes、Huijun Dong、Brooke E. Leslie、Ashley L. Pumphrey、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ja072219k

  日期：2007.6.1

  Rhodium(II) perfluorobutyrate-mediated decomposition of vinyl azides provides a new, mild entry into Rh-2(II) nitrenoid chemistry. This methodology allows rapid access to a variety of complex, functionalized N-heterocycles in two steps from commercially available starting materials.
• Verbesserte Synthese von α-Azidozimtsäure-estern und 2<i>H</i>-Azirinen
  作者：Dierk Knittel

  DOI：10.1055/s-1985-31149

  日期：——