methyl (Z)-2-azido-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate | 157485-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-azido-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: (Z)-Methyl 2-azido-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate；methyl (Z)-2-azido-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 157485-07-9
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₅
• 分子量: 293.279
• InChiKey: DXGCTEJSGXDUNK-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-azido-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,4-恶嗪酮前体在串联分子间环加成/环还原反应构建吡啶衍生物中的应用

  摘要：

  本研究揭示了一种通过功能化乙烯基叠氮化物前体的 Staudinger 还原环化制备 1,4-恶嗪酮衍生物的新方法。以这种方式制备的所得恶嗪酮衍生物通过分子间环加成/环回复序列与末端炔底物截获以提供多取代的吡啶产物。带有炔丙基氧取代的炔底物在环加成操作中表现出良好的区域选择性，选择性地提供 2,4,6-取代的吡啶。还描述了这种化学在合成 ErbB4 受体抑制剂中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00288
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基乙酸甲酯 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 7.0h， 以43%的产率得到methyl (Z)-2-azido-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  1,4-恶嗪酮前体在串联分子间环加成/环还原反应构建吡啶衍生物中的应用

  摘要：

  本研究揭示了一种通过功能化乙烯基叠氮化物前体的 Staudinger 还原环化制备 1,4-恶嗪酮衍生物的新方法。以这种方式制备的所得恶嗪酮衍生物通过分子间环加成/环回复序列与末端炔底物截获以提供多取代的吡啶产物。带有炔丙基氧取代的炔底物在环加成操作中表现出良好的区域选择性，选择性地提供 2,4,6-取代的吡啶。还描述了这种化学在合成 ErbB4 受体抑制剂中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00288

文献信息

• Cyclic diamine compound with condensed-ring groups
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：US20030060461A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  A cyclic diamine compound of formula (1): 1 wherein R 1 and R 2 are individually a hydrogen atom or a methoxy group, provided R 1 is a methoxy group when R 2 is a hydrogen atom, or a hydrogen atom when R 2 is a methoxy group; A is an oxygen atom, a sulfur atom, CH═CH, CH═N or NR 3 , in which R 3 is a hydrogen atom, or a lower alkyl, hydroxy lower alkyl, lower alkoxy lower alkyl, aryl or aryl lower alkyl group; B is a nitrogen atom, CH or CR 4 , in which R 4 is a hydrogen atom, or a lower alkyl, hydroxy lower alkyl, lower alkoxy lower alkyl, aryl or aryl lower alkyl group; m is 1 or 2; and n is a number of 1 to 5, an acid-addition salt thereof, or a hydrate thereof. The compound has inhibitory effects on cell adhesion and is useful for treatment of allergy, asthma, rheumatism, arteriosclerosis, and inflammation.

  公式（1）所示的环状二胺化合物：1 其中R1和R2分别是个别氢原子或甲氧基，条件是当R2是氢原子时R1是甲氧基，或者当R2是甲氧基时R1是氢原子；A是氧原子、硫原子、CH═CH、CH═N或NR3，其中R3是氢原子，或者是低级烷基、羟基低级烷基、低级烷氧基低级烷基、芳基或芳基低级烷基团；B是氮原子、CH或CR4，其中R4是氢原子，或者是低级烷基、羟基低级烷基、低级烷氧基低级烷基、芳基或芳基低级烷基团；m是1或2；n是1到5的数字，其酸加成盐，或其水合物。该化合物具有抑制细胞粘附的作用，并且对于治疗过敏、哮喘、风湿病、动脉硬化以及炎症是有用的。
• [EN] ANTIBODY-DRUG CONJUGATES COMPRISING ANTI-B7-H3 ANTIBODIES<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT COMPRENANT DES ANTICORPS ANTI-B7-H3
  申请人：INTOCELL INC

  公开号：WO2021260438A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  The present disclosure relates to antibody-drug conjugates (ADCs) wherein one or more active agents are conjugated to an anti-B7-H3 antibody through a linker. The linker may comprise a unit that covalently links active agents to the antibody. The disclosure further relates to monoclonal antibodies and antigen binding fragments, variants, multimeric versions, or bispecifics thereof that specifically bind B7-H3, as well as methods of making and using these anti-B7-H3 antibodies and antigen-binding fragments thereof in a variety of therapeutic, diagnostic and prophylactic indications

  本公开涉及抗体药物结合物（ADCs），其中一个或多个活性剂通过连接剂与抗B7-H3抗体结合。连接剂可能包括一个单位，将活性剂共价连接到抗体上。本公开进一步涉及特异性结合B7-H3的单克隆抗体和抗原结合片段、变体、多聚体版本或双特异性抗体，以及在各种治疗、诊断和预防适应症中制备和使用这些抗B7-H3抗体和抗原结合片段的方法。
• The photochemistry of α-Azidocinnamates - a reinvestigation
  作者：Otto Meth-Cohn、Nicola J.R Williams、Angus MacKinnon、Judith A.K Howard

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00537-7

  日期：1998.8

  efficient manner by photolysis using quartz equipment.1 We find that use of pyrex filters or ketone sensitisation instead of quartz leads to high yields of the presumed intermediate diastereomeric pair of aziridinoimidazoline dimers, as does brief irradiation in quartz. These dimers have been characterised by spectral and crystallographic methods, and shown to oxidise with DDQ to give imidazoledicarboxylic

  在其他地方已经报道了α-Azicdocinnamates通过使用石英设备进行光解以逐步有效的方式生成三聚体的一种非对映异构体。1我们发现，使用派热克斯滤光片或酮敏化代替石英会导致假定的中间非对映异构对叠氮基咪唑啉二聚体的高收率，就像在石英中短暂照射一样。这些二聚体已通过光谱和晶体学方法表征，并显示可与DDQ氧化生成咪唑二羧酸酯，而碱对两种二聚体非对映体的作用均导致一个重排的二聚体1，2-二氢嘧啶。令人惊讶地，只有两种非对映异构体二聚体的混合物才使三聚体进一步光解。
• CYCLIC DIAMINE COMPOUNDS HAVING FUSED-RING GROUPS
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：EP1400510A1

  公开（公告）日：2004-03-24

  A cyclic diamine compound of formula (1): wherein R1 and R2 are individually a hydrogen atom or a methoxy group, provided R1 is a methoxy group when R2 is a hydrogen atom, or a hydrogen atom when R2 is a methoxy group; A is an oxygen atom, a sulfur atom, CH=CH, CH=N or NR3, in which R3 is a hydrogen atom, or a lower alkyl, hydroxy lower alkyl, lower alkoxy lower alkyl, aryl or aryl lower alkyl group; B is a nitrogen atom, CH or CR4, in which R4 is a hydrogen atom, or a lower alkyl, hydroxy lower alkyl, lower alkoxy lower alkyl, aryl or aryl lower alkyl group; m is 1 or 2; and n is a number of 1 to 5, an acid-addition salt thereof, or a hydrate thereof. The compound has inhibitory effects on cell adhesion and is useful for treatment of allergy, asthma, rheumatism, arteriosclerosis, and inflammation.

  一种式(1)的环状二胺化合物： 其中 R1 和 R2 分别为氢原子或甲氧基，条件是当 R2 为氢原子时 R1 为甲氧基，或当 R2 为甲氧基时为氢原子；A 为氧原子、硫原子、CH=CH、CH=N 或 NR3，其中 R3 为氢原子，或低级烷基、羟基低级烷基、低级烷氧基低级烷基、芳基或芳基低级烷基；B是氮原子、CH或CR4，其中R4是氢原子、或低级烷基、羟基低级烷基、低级烷氧基低级烷基、芳基或芳基低级烷基；m是1或2；n是1至5的数字、其酸加成盐或其水合物。该化合物对细胞粘附有抑制作用，可用于治疗过敏、哮喘、风湿病、动脉硬化和炎症。
• Scaffold Hopping of Natural Product Evodiamine: Discovery of a Novel Antitumor Scaffold with Excellent Potency against Colon Cancer
  作者：Lei Wang、Kun Fang、Junfei Cheng、Yu Li、Yahui Huang、Shuqiang Chen、Guoqiang Dong、Shanchao Wu、Chunquan Sheng

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01626

  日期：2020.1.23

  Inspired by the natural product evodiamine, a novel antitumor indolopyrazinoquinazolinone scaffold was designed by scaffold hopping. Structure-activity relationship studies led to the discovery of compound 15j, which shows low nanomolar inhibitory activity against the HCT116 cell line. Further antitumor mechanism studies indicated that compound 15j acted by the dual inhibition of topoisomerase 1 and tubulin and induced apoptosis with G2 cell-cycle arrest. The quaternary ammonium salt of compound 15j (compound 15js) exhibited excellent in vivo antitumor activity (TGI = 66.6%) in the HCT116 xenograft model with low toxicity. Indolopyrazinoquinazolinone derivatives represent promising multitargeting antitumor leads for the development of novel antitumor agents.