5-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-hex-5-enyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole | 197897-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-hex-5-enyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-6-(hex-5-en-1-yloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 197897-56-6
• 化学式: C₁₈H₃₀O₆
• 分子量: 342.433
• InChiKey: QMJAJUAFFWCCPI-IBEHDNSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-hex-5-enyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole 在 sodium periodate 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-hex-5-enyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  通过分子内腈氧化物-烯烃环加成策略从碳水化合物合成中等大小的环醚

  摘要：

  由 3-O-烯基-1,2-O-异亚丙基-aD-戊二醛呋喃糖制备的腈氧化物的分子内 1,3-偶极环加成的区域选择性取决于烯基链的长度。3-O-高烯丙基腈氧化物仅提供外环化氧杂环庚烷。3-O-戊烯基腈氧化物产生外环化和内环化加合物（氧杂环辛烷和氧杂环戊烷）的混合物，而 3-O-己烯基、庚烯基和辛烯基氧化物都产生内环化加合物（十、十一和十二-元环醚，分别）。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939072
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1-己烯 、 双丙酮葡萄糖 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到5-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-hex-5-enyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  由双功能钴催化剂实现的电催化烯丙基 C-H 烷基化**

  摘要：

  报道了与碳亲核试剂的电催化烯丙基 C-H 烷基化反应，该反应使用易于获得的钴-salen 配合物作为分子催化剂。该方法的特点是其优异的官能团耐受性、与直链和支链末端烯烃的底物相容性以及可扩展性（高达 200 mmol 规模）和低电解质负载量（低至 0.05 equiv）。

  DOI：

  10.1002/anie.202115954

文献信息

• Nickel-Catalyzed Multicomponent Coupling: Synthesis of α-Chiral Ketones by Reductive Hydrocarbonylation of Alkenes
  作者：Jian Chen、Shaolin Zhu

  DOI：10.1021/jacs.1c07851

  日期：2021.9.8

  functionalized α-stereocenter, including enantioenriched chiral α-aryl ketones and α-amino ketones. It uses chiral bisoxazoline as a ligand, silane as a reductant, chloroformate as a safe CO source, and a racemic secondary benzyl chloride or an N-hydroxyphthalimide (NHP) ester of a protected α-amino acid as the alkylation reagent. The benign nature of this process renders this method suitable for late-stage functionalization

  已经开发出一种镍催化、多组分区域选择性和对映选择性偶联，通过顺序加氢甲酰化和羰基化从容易获得的起始材料中进行。这种模块化的多组分加氢官能化策略能够对各种未活化的烯烃进行直接的还原烃基化，以产生各种带有功能化 α-立体中心的不对称二烷基酮，包括对映体富集的手性 α-芳基酮和 α-氨基酮。它使用手性双恶唑啉作为配体，硅烷作为还原剂，氯甲酸酯作为安全的 CO 源，外消旋仲苄基氯或N受保护的 α-氨基酸的 -羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯作为烷基化试剂。该过程的良性性质使该方法适用于复杂分子的后期功能化。
• Cu-Electrocatalytic Diazidation of Alkenes at ppm Catalyst Loading
  作者：Chen-Yan Cai、Yun-Tao Zheng、Jing-Fu Li、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1021/jacs.2c05126

  日期：2022.7.13

  pharmaceuticals, and catalysts for asymmetric synthesis. Transition metal catalyzed alkene diazidation has evolved to be an attractive strategy to access vicinal primary diamines but remains challenging, especially for practical applications, due to the restriction to a certain type of olefins, the frequent use of chemical oxidants, and the requirement for high loadings of metal catalysts (1 mol % or above)

  1,2-二胺基序普遍存在于天然产物、小分子药物和不对称合成催化剂中。过渡金属催化的烯烃二叠氮化已发展成为一种有吸引力的获得连位伯二胺的策略，但由于对某种烯烃类型的限制、化学氧化剂的频繁使用以及对高负载量的要求，仍然具有挑战性，特别是在实际应用中金属催化剂（1 mol％或以上）。在这里，我们报告了一种可扩展的铜电催化烯烃二叠氮化反应，其中 0.02 mol% (200 ppm) 的乙酰丙酮铜 (II) 作为预催化剂，没有外源配体。除了使用低催化剂负载外，电催化方法具有可扩展性，与广泛的官能团兼容，适用于α的二叠氮化，
• Photocatalyzed Borylcyclopropanation of Alkenes with a (Diborylmethyl)iodide Reagent
  作者：Jiefeng Hu、Man Tang、Jing Wang、Zhu Wu、Alexandra Friedrich、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/anie.202305175

  日期：2023.9.18

  A stable, multifunctional (diboronmethyl)iodide reagent (CH(Bpin)2I) was synthesized for the photoinduced cyclopropanation of alkenes, providing an array of 1,2-substituted cyclopropylboronates. The transformation exhibits operational simplicity, broad substrate scope, excellent functional-group compatibility, high chemo- and diastereoselectivity, and practicality for the late-stage modification of

  合成了一种稳定的多功能（二硼甲基）碘试剂（CH(Bpin) 2 I），用于烯烃的光诱导环丙烷化，提供了一系列 1,2-取代的环丙基硼酸酯。该转化表现出操作简单、底物范围广、官能团兼容性优异、化学和非对映选择性高以及复杂分子后期修饰的实用性。
• Enantioselective Aziridination of Unactivated Terminal Alkenes Using a Planar Chiral Rh(III) Indenyl Catalyst
  作者：Patrick Gross、Hoyoung Im、David Laws、Bohyun Park、Mu-Hyun Baik、Simon B. Blakey

  DOI：10.1021/jacs.3c10637

  日期：2024.1.17

  approach utilizing a planar chiral rhodium indenyl catalyst to facilitate the enantioselective aziridination of unactivated alkenes. This transformation exhibits a remarkable degree of functional group tolerance and displays excellent chemoselectivity favoring unactivated alkenes over their activated counterparts, delivering a wide range of enantioenriched high-value chiral aziridines. Computational

  手性氮丙啶是天然产物和各种靶分子中发现的重要结构基序。它们可作为合成手性胺的通用结构单元。虽然催化剂设计的进步使得活性烯烃的对映选择性氮丙啶化的稳健方法成为可能，但简单且丰富的烷基取代烯烃提出了重大挑战。在这项工作中，我们介绍了一种利用平面手性铑茚基催化剂来促进未活化烯烃的对映选择性氮丙啶化的新方法。这种转化表现出显着程度的官能团耐受性，并表现出优异的化学选择性，有利于未活化的烯烃而不是活化的烯烃，从而产生各种对映体富集的高价值手性氮丙啶。计算研究揭示了逐步的氮丙啶化机制，其中烯烃迁移插入起着核心作用。该过程导致形成有张力的四元金属环，并充当整个反应中的对映体和速率决定步骤。
• Electrochemical Azidocyanation of Alkenes
  作者：Yun‐Tao Zheng、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.202313273

  日期：2024.2.5

  An electrochemical alkene azidocyanation reaction that is compatible with both alkyl and aryl alkenes was developed. The reactions involving aryl alkenes could be obtained with good enantioselectivities by employing a chiral ligand. Notably, this method of alkene difunctionalization employs readily accessible reagents and is distinguished by its demonstrated functional group tolerance.

  开发了一种与烷基和芳基烯烃均相容的电化学烯烃叠氮氰化反应。通过使用手性配体，涉及芳基烯烃的反应可以具有良好的对映选择性。值得注意的是，这种烯烃双官能化方法采用易于获得的试剂，并以其经证明的官能团耐受性而著称。