methyl (1'R,3'R)-2-[2',2'-dimethyl-3'-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclobutyl]acetate | 288848-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1'R,3'R)-2-[2',2'-dimethyl-3'-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclobutyl]acetate
• 英文别名: methyl 2-[(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclobutyl]acetate
• CAS: 288848-28-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: FGDDFAJSAJEONQ-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1'R,3'R)-2-[2',2'-dimethyl-3'-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclobutyl]acetate 在 氢氧化钾 、 锂硼氢 、 sodium hypobromide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 (1R,3R)-3-(2'-benzyloxyethyl)-2,2-dimethylcyclobutylmethanol
  参考文献：
  名称：

  从（-）-α-pine烯到手性环丁烷合成子的不同路线及其在脱氢氨基酸的立体选择性合成中的用途。

  摘要：

  已经使用商业（-）-α-pine烯和（-）-马来酮作为手性前体合成了几种多官能化的环丁烷衍生物。因此，通过使用三氯化钌对这些化合物的氧化裂解，在没有差向异构的情况下分别定量地提供了（-）-顺-品酸和（-）-顺-品酸。这些产物被转化成几种类型的醛，它们是通过Wittig-Horner与合适的膦酸酯缩合合成环丁烷脱氢氨基酸的关键中间体。这些反应是高度立体选择性的，仅提供（Z）异构体，通过NMR实验评估立体化学。获得的脱氢氨基酸是多官能团分子，可用于合成其他具有其他手性中心的α-氨基酸，

  DOI：

  10.1021/jo991773c
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,3'R)-2-(3'-acetyl-2',2'-dimethylcyclobutyl)acetic acid 在 氢氧化钾 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (1'R,3'R)-2-[2',2'-dimethyl-3'-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclobutyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  从（-）-α-pine烯到手性环丁烷合成子的不同路线及其在脱氢氨基酸的立体选择性合成中的用途。

  摘要：

  已经使用商业（-）-α-pine烯和（-）-马来酮作为手性前体合成了几种多官能化的环丁烷衍生物。因此，通过使用三氯化钌对这些化合物的氧化裂解，在没有差向异构的情况下分别定量地提供了（-）-顺-品酸和（-）-顺-品酸。这些产物被转化成几种类型的醛，它们是通过Wittig-Horner与合适的膦酸酯缩合合成环丁烷脱氢氨基酸的关键中间体。这些反应是高度立体选择性的，仅提供（Z）异构体，通过NMR实验评估立体化学。获得的脱氢氨基酸是多官能团分子，可用于合成其他具有其他手性中心的α-氨基酸，

  DOI：

  10.1021/jo991773c

文献信息

• STERZYCKI R., SYNTHESIS, 1979, NO 9, 724-725
  作者：STERZYCKI R.

  DOI：——

  日期：——