(4S,8R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-hydroxyundec-10-ene-2,6-dione | 1431375-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,8R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-hydroxyundec-10-ene-2,6-dione
• CAS: 1431375-85-7
• 化学式: C₁₇H₃₂O₄Si
• 分子量: 328.524
• InChiKey: LHFFHLLYEXMSBR-ZBFHGGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,8R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-hydroxyundec-10-ene-2,6-dione 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 硫酸 、 二乙基甲氧基硼烷 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 cryptocaryolone
  参考文献：
  名称：

  A Unified Synthetic Strategy to the Cryptocarya Family of Natural Products Exploiting Anion Relay Chemistry (ARC)

  摘要：

  A unified synthetic strategy to the Cryptocarya family of natural products has been achieved employing four-component fragment unions in a "single flask" exploiting Anion Relay Chemistry (ARC). Functionalization of the ARC adducts permits rapid construction of five polyhydroxylated di- and tetrahydropyrone natural products of the Cryptocarya class (1-5), in a total of 7-9 steps from commercially available materials.

  DOI：

  10.1021/ol400857k
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-[2-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)propyl]-1,3-dithian-2-yl]pent-4-en-2-ol 在 水 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以24 mg的产率得到(4S,8R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-hydroxyundec-10-ene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  A Unified Synthetic Strategy to the Cryptocarya Family of Natural Products Exploiting Anion Relay Chemistry (ARC)

  摘要：

  A unified synthetic strategy to the Cryptocarya family of natural products has been achieved employing four-component fragment unions in a "single flask" exploiting Anion Relay Chemistry (ARC). Functionalization of the ARC adducts permits rapid construction of five polyhydroxylated di- and tetrahydropyrone natural products of the Cryptocarya class (1-5), in a total of 7-9 steps from commercially available materials.

  DOI：

  10.1021/ol400857k