2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-L-talopyranosyl phosphate | 139883-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-L-talopyranosyl phosphate
• CAS: 139883-96-8
• 化学式: C₁₂H₁₉O₁₁P
• 分子量: 370.25
• InChiKey: FIEUCFWOWBLYQV-RYIKZVKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.36
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  154.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-L-talopyranosyl phosphate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以868 mg的产率得到α-L-rhamnose-1-phosphate diammonium salt
  参考文献：
  名称：

  糖-1-磷酸的立体定向合成及其向糖核苷酸的转化。

  摘要：

  随着Leloir糖基转移酶越来越多地用于制备寡糖，糖结合物和糖基化天然产物，需要有效地获得立体纯糖核苷酸供体底物。本文中，通过用三氟乙酸酐和N-甲基咪唑将带有嘌呤和嘧啶碱基的核苷5'-单磷酸核苷轻松活化30分钟，然后与立体定向制备的糖-1偶联2小时，从而快速合成和纯化八个糖核苷酸-磷酸盐。碳酸氢三丁铵和乙酸三丁铵是分别用于6-脱氧糖核苷酸和己糖或戊糖衍生糖核苷酸的C18反相纯化的离子对试剂。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.01.046
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-L-talopyranosyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Esswein, Angelika; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 675 - 678

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Feedback Inhibition of Bacterial Nucleotidyltransferases by Rare Nucleotide <scp>l</scp>-Sugars Restricts Substrate Promiscuity
  作者：Meng Zheng、Maggie C. Zheng、Hanee Kim、Tania J. Lupoli

  DOI：10.1021/jacs.3c02319

  日期：2023.7.26