2,4-diphenyl-4-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 30312-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4-diphenyl-4-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 4-methyl-2,4-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；4-methyl-2,4-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline；4-methyl-2,4-diphenyl-2,3-dihydro-1H-quinoline
• CAS: 30312-28-8
• 化学式: C₂₂H₂₁N
• 分子量: 299.415
• InChiKey: MUXRIPLOMGUZMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-benzylidenebenzenamine 、 2-苯基-1-丙烯 在 三甲基氯硅烷 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以63%的产率得到2,4-diphenyl-4-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸（III）和TMSCl或TMSOTf催化亚胺反应。

  摘要：

  Yb（OTf）（3）与TMSC1或TMSOTf的新型组合系统催化亚氨基反应。在催化量的Yb（OTf）（3）和TMCSI存在下，N-甲苯磺酰基苯甲二胺（1）与α-甲基苯乙烯（2）的反应平稳进行，得到均烯丙基胺3。该催化体系已成功地用于各种醛亚胺与烯烃的亚氨基反应。这种新的亚氨基烯反应为在Yb（OTf）（3）和TMSOTf存在下醛，甲苯磺酰胺和α-甲基苯乙烯的三组分偶联反应提供了一种独特的方法，以得到相应的均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1021/jo0268153

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Tetrahydroquinolines with Quaternary Stereocenters through the Povarov Reaction
  作者：Mingsheng Xie、Xiaohua Liu、Yin Zhu、Xiaohu Zhao、Yong Xia、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201102333

  日期：2011.12.2

  The asymmetric Povarov reaction with α‐alkyl styrenes as dienophiles was catalyzed by an N,N′‐dioxide L4–Sc(OTf)3 complex. Enantiopure tetrahydroquinoline derivatives with a quaternary stereocenter at the C4 position were synthesized for the first time. A wide variety of α‐alkyl styrenes and N‐aryl aldimines were tolerated in the reaction, to give excellent diastereo‐ (up to 99:1 d.r.) and enantioselectivities

  N，N'-二氧化物L4 -Sc（OTf）3配合物催化与α-烷基苯乙烯作为亲二烯体的不对称Povarov反应。首次合成了在C4位置具有四级立体中心的对映体四氢喹啉衍生物。反应中可以耐受多种α-烷基苯乙烯和N-芳基醛亚胺，可提供出色的非对映异构体（高达99：1 dr）和对映选择性（92到> 99％  ee））。另外，反应可以以克为单位进行，而没有收率，非对映选择性或对映选择性的任何损失。一个分子间的氢转移反应被发现是一种副反应，它提供了一种方法来合成具有手性季立体中心的相应喹啉衍生物。
• Ytterbium(III) Triflate/TMSCl:  Efficient Catalyst for Imino Ene Reaction
  作者：Masamichi Yamanaka、Atsushi Nishida、Masako Nakagawa

  DOI：10.1021/ol991260s

  日期：2000.1.1

  [GRAPHICS]Ytterbium trifluoromethanesulfonate [Yb(OTf)(3)] catalyzed the imino ene reaction of N-tosyl aldimine with alpha-methylstyrene to give a homoallylamine in moderate yield. Furthermore, addition of a catalytic amount of chlorotrimethylsilane (TMSCI) dramatically enhanced the imino ene reaction.