ethyl 5-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)oxazole-4-carboxylate | 1301599-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-{2-[(t-butoxycarbonyl)amino]ethyl}oxazole4-carboxylate；ethyl 5-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1301599-62-1
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₅
• 分子量: 284.312
• InChiKey: PAFGCMDIFXGPJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)oxazole-4-carboxylate 在 锂硼氢 、 sodium azide 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl {2-[4-(azidomethyl)oxazol-5-yl]ethyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过合成新的结构单元来扩展富含sp 3的4,5-二取代的恶唑的化学空间

  摘要：

  描述了一种制备新颖的富含sp 3的4,5-二取代的恶唑的有效方法，该新的sp 3在C-4位置带有一个官能团。该方法开始于恶唑-4-羧酸乙酯的合成（13例，产率63-99％），随后通过后期官能团转化将功能插入杂环核心。由LiBH4介导的还原恶唑-4-羧酸乙酯的方法是唯一可以在数克范围内（最大40 g）优化的方法，其范围已通过制备13种具有（环）烷基，氟代烷基或N的醇来证明。-Boc-氨基烷基部分位于C-5位（产率47-89％）。通过制备氯化物（13例，产率为90-99％），叠氮化物（13例，产率为83-99％），胺（13例，产率为80-98％）和磺酰基证明了这些关键中间体的效用。氯化物（4个例子，产率68-97％）–用于合成和药物化学的高级构建基块。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02475-9
• 作为产物：
  描述：

  Boc-beta-丙氨酸 、 异氰基乙酸乙酯 在 N,N'-羰基二咪唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以95%的产率得到ethyl 5-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过合成新的结构单元来扩展富含sp 3的4,5-二取代的恶唑的化学空间

  摘要：

  描述了一种制备新颖的富含sp 3的4,5-二取代的恶唑的有效方法，该新的sp 3在C-4位置带有一个官能团。该方法开始于恶唑-4-羧酸乙酯的合成（13例，产率63-99％），随后通过后期官能团转化将功能插入杂环核心。由LiBH4介导的还原恶唑-4-羧酸乙酯的方法是唯一可以在数克范围内（最大40 g）优化的方法，其范围已通过制备13种具有（环）烷基，氟代烷基或N的醇来证明。-Boc-氨基烷基部分位于C-5位（产率47-89％）。通过制备氯化物（13例，产率为90-99％），叠氮化物（13例，产率为83-99％），胺（13例，产率为80-98％）和磺酰基证明了这些关键中间体的效用。氯化物（4个例子，产率68-97％）–用于合成和药物化学的高级构建基块。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02475-9

文献信息

• Macrocyclic Pyridyl Polyoxazoles: Structure-Activity Studies of the Aminoalkyl Side-Chain on G-Quadruplex Stabilization and Cytotoxic Activity
  作者：Gifty Blankson、Suzanne Rzuczek、Cody Bishop、Daniel Pilch、Angela Liu、Leroy Liu、Edmond LaVoie、Joseph Rice

  DOI：10.3390/molecules181011938

  日期：——

  macrocyclic lactams comprised of a pyridine, four oxazoles and a phenyl ring. A derivative having a 2-(dimethylamino)ethyl chain attached to the 5-position of the phenyl ring was recently identified as a selective G-quadruplex stabilizer with excellent cytotoxic activity, and good in vivo anticancer activity against a human breast cancer xenograft in mice. Here we detail the synthesis of eight new

  吡啶基聚恶唑是由一个吡啶、四个恶唑和一个苯环组成的 24 元大环内酰胺。一种在苯环的 5-位上连接有 2-(二甲氨基)乙基链的衍生物最近被鉴定为一种选择性 G-四链体稳定剂，具有优异的细胞毒活性，并且在小鼠体内对人乳腺癌异种移植物具有良好的体内抗癌活性. 在这里，我们详细介绍了八种新的二甲氨基取代的吡啶基聚恶唑的合成，其中大环的连接点以及胺和大环之间的距离是变化的。评估每种化合物的选择性 G-四链体稳定性和细胞毒活性。活性更高的类似物具有直接连接到苯环或通过两个亚甲基与苯环隔开的胺。在人类肿瘤细胞系、RPMI 8402 (IC50 0.06-0.50 μM) 和 KB3- 1 (IC50 0.03–0.07 μM)。这些是高度选择性的 G-quadruplex 稳定剂，应该证明对于评估与 G-quaqdruplex 配体相关的生物活性的体外和体内机制特别有用。
• Urea derivative or pharmacologically acceptable salt thereof
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US10858314B2

  公开（公告）日：2020-12-08

  The present invention provides a urea compound or a pharmacologically acceptable salt thereof that has a formyl peptide receptor like 1 (hereinafter may be abbreviated as FPRL1) agonist effect, a pharmaceutical composition containing the urea compound or the pharmacologically acceptable salt thereof and a pharmaceutical use thereof. It has been found that a urea derivative represented by the general formula (I) below or a pharmacologically acceptable salt thereof has a superior FPRL1 agonist effect. Compound (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof is highly useful for treatment, prevention, or suppression of inflammatory diseases, chronic airway diseases, cancers, septicemia, allergic symptoms, HIV retrovirus infection, circulatory disorders, neuroinflammation, nervous disorders, pains, prion diseases, amyloidosis, immune disorders and the like.

  本发明提供了一种具有类似甲酰肽受体1（以下可简称为FPRL1）激动剂效应的脲化合物或其药理学上可接受的盐、一种含有该脲化合物或其药理学上可接受的盐的药物组合物及其药物用途。研究发现，由以下通式（I）代表的脲衍生物或其药理学上可接受的盐具有优异的 FPRL1 激动剂效果。化合物(I)或其药理学上可接受的盐在治疗、预防或抑制炎症性疾病、慢性气道疾病、癌症、败血症、过敏症状、HIV逆转录病毒感染、循环系统疾病、神经炎症、神经紊乱、疼痛、朊病毒病、淀粉样变性、免疫紊乱等方面非常有用。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：LaVoie Edmond J.

  公开号：US20120238595A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The invention provides compounds of formula (I) wherein u, d, v, m, n, R 1 , W, X, Y, and Z have any values defined herein, as well as salts thereof. The compounds have activity as anti-proliferative agents.
• UREA DERIVATIVE OR PHARMACOLOGICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20180208552A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present invention provides a urea compound or a pharmacologically acceptable salt thereof that has a formyl peptide receptor like 1 (hereinafter may be abbreviated as FPRL1) agonist effect, a pharmaceutical composition containing the urea compound or the pharmacologically acceptable salt thereof, and a pharmaceutical use thereof. It has been found that a urea derivative represented by the general formula (I) below or a pharmacologically acceptable salt thereof has a superior FPRL1 agonist effect. Compound (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof is highly useful for treatment, prevention, or suppression of inflammatory diseases, chronic airway diseases, cancers, septicemia, allergic symptoms, HIV retrovirus infection, circulatory disorders, neuroinflammation, nervous disorders, pains, prion diseases, amyloidosis, immune disorders and the like.
• US8796300B2
  申请人：——

  公开号：US8796300B2

  公开（公告）日：2014-08-05