ent-6α,18-diacetoxy-8α-hydroxylabda-13(16),14-diene | 62264-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-6α,18-diacetoxy-8α-hydroxylabda-13(16),14-diene
• 英文别名: 6,18-diacetylandalusol；6,18-diacetyl-andalusol；[(1S,4aR,5S,6S,8R,8aS)-8-acetyloxy-6-hydroxy-1,4a,6-trimethyl-5-(3-methylidenepent-4-enyl)-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]methyl acetate
• CAS: 62264-72-6
• 化学式: C₂₄H₃₈O₅
• 分子量: 406.563
• InChiKey: QNEIPIRCITVQAK-ISGSKPSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-6α,18-diacetoxy-8α-hydroxylabda-13(16),14-diene 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ent-6α,18-dihydroxy-13-epi-manoyl oxide
  参考文献：
  名称：

  ent-18-acetoxy-6-ketomanoyloxides 差向异构体在 C-13 与丝状真菌的生物转化

  摘要：

  两种 ent-18-acetoxy-6-oxmanoyl 氧化物，C-13 的差向异构体，已从 ent-6alpha,8alpha,18-trihydroxylabda-13(16),14-diene (andalusol) 中制备，分离自 Sideritis foetens，通过通过几种化学途径和使用圆柱假丝酵母脂肪酶 (CCL) 进行区域选择性酰化。由念珠菌镰刀菌和粗糙脉孢菌对这些 13-差向异构体 ent-manoyl 氧化物进行的生物转化主要在两种差向异构体中产生 ent-1beta-或 ent-11alpha-羟基化，以及它们的脱乙酰衍生物。此外，使用 13-epi 底物 N. crassa 由 C-1 或 C-12 的 ent-alpha 面产生其他次要羟基化，而 ent-11beta-羟基可能起源于 11-oxo衍生物也分离，是用 13-normal 底物实现的。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2006.07.015
• 作为产物：
  描述：

  ent-6α,8α,18-trihydroxylabda-13(16),14-diene 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以71%的产率得到ent-6α,18-diacetoxy-8α-hydroxylabda-13(16),14-diene
  参考文献：
  名称：

  ent-18-acetoxy-6-ketomanoyloxides 差向异构体在 C-13 与丝状真菌的生物转化

  摘要：

  两种 ent-18-acetoxy-6-oxmanoyl 氧化物，C-13 的差向异构体，已从 ent-6alpha,8alpha,18-trihydroxylabda-13(16),14-diene (andalusol) 中制备，分离自 Sideritis foetens，通过通过几种化学途径和使用圆柱假丝酵母脂肪酶 (CCL) 进行区域选择性酰化。由念珠菌镰刀菌和粗糙脉孢菌对这些 13-差向异构体 ent-manoyl 氧化物进行的生物转化主要在两种差向异构体中产生 ent-1beta-或 ent-11alpha-羟基化，以及它们的脱乙酰衍生物。此外，使用 13-epi 底物 N. crassa 由 C-1 或 C-12 的 ent-alpha 面产生其他次要羟基化，而 ent-11beta-羟基可能起源于 11-oxo衍生物也分离，是用 13-normal 底物实现的。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2006.07.015

文献信息

• Biotransformation of ent-6α-acetoxy- and ent-6-ketomanoyl oxides with rhizopus nigricans and curvularia lunata cultures
  作者：Andrés García-Granados、Juan J. Gutiérrez、Antonio Martínez、Francisco Rivas、JoséM. Arias

  DOI：10.1016/s0031-9422(96)00845-x

  日期：1997.5

  Microbial transformation of ent -16,18-dihydroxy-6-oxo-13- epi -manoyl oxide by Rhizopus nigricans produced ent -11 β -hydroxy, ent -20-hydroxy and ent -3 β -hydroxy derivatives. Biotransformation of ent -16,18-dihydroxy-6-oxomanoyl oxide gave ent -11 β -hydroxy and ent -3 β -hydroxy derivatives. However, biotransformations of these substrates with Curvularia lunata produced only ent -11 β -hydroxy derivatives

  摘要 黑根霉对 ent -16,18-dihydroxy-6-oxo-13-epi-manoyloxide 的微生物转化产生了 ent -11 β -羟基、ent -20-羟基和 ent -3 β -羟基衍生物。ent -16,18-dihydroxy-6-oxomanoyloxide 的生物转化得到ent -11 β -羟基和ent -3 β -羟基衍生物。然而，这些底物与新月弯孢菌的生物转化仅产生了 -11 β -羟基衍生物。ent -18-hydroxy-6-oxo-13-epi-manoyloxide 与 R. nigricans 孵育产生 14,15-epoxy 衍生物，在 C-3 处有或没有羟基化，而其差向异构体在 C-13 处的微生物转化产生了 ent -11 β-羟基化衍生物。
• GARCIA-GRANADOS, ANDRES;MARTINEZ, ANTONIO;MARTIINEZ, JUAN P.;ONORATO, M. +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1261-1266
  作者：GARCIA-GRANADOS, ANDRES、MARTINEZ, ANTONIO、MARTIINEZ, JUAN P.、ONORATO, M. +

  DOI：——

  日期：——