(S)-Benzyloxycarbonylamino-((2R,3S,4S,5R)-3,4,5-triacetoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-acetic acid methyl ester | 127257-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-Benzyloxycarbonylamino-((2R,3S,4S,5R)-3,4,5-triacetoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-acetic acid methyl ester
• CAS: 127257-15-2
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₁₁
• 分子量: 467.43
• InChiKey: BOOJWXIKMBLQRT-STEXWYFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  152.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Benzyloxycarbonylamino-((2R,3S,4S,5R)-3,4,5-triacetoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-acetic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-Amino-1,5-dideoxy-1-(3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl)-α-D-mannofuranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  Glycosyl .alpha.-amino acids via stereocontrolled buildup of a penaldic acid equivalent. A novel synthetic approach to the nucleosidic component of the polyoxins and related substances

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00299a017
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Dimethylethyl <2R-<2α(R^*),3α,4α,5α>>-4-(3,4-bis(acetyloxy)tetrahydro-5-methoxy-2-furanyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate 在 对甲苯磺酸 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 硫酸 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 (S)-Benzyloxycarbonylamino-((2R,3S,4S,5R)-3,4,5-triacetoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Glycosyl .alpha.-amino acids via stereocontrolled buildup of a penaldic acid equivalent. A novel synthetic approach to the nucleosidic component of the polyoxins and related substances

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00299a017