benzyl 2-acetamido-5-O-acetyl-2-deoxy-3-O-<(R)-2-propionyl-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester>-6-O-stearoyl-β-D-glucofuranoside | 81100-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-5-O-acetyl-2-deoxy-3-O-<(R)-2-propionyl-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester>-6-O-stearoyl-β-D-glucofuranoside
• CAS: 81100-04-1
• 化学式: C₅₃H₈₀N₄O₁₃
• 分子量: 981.237
• InChiKey: MUYNWDDVWZJQDX-RCWARCBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  236.98
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-5-O-acetyl-2-deoxy-3-O-<(R)-2-propionyl-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester>-6-O-stearoyl-β-D-glucofuranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2-acetamido-5-O-acetyl-2-deoxy-3-O-<(R)-2-propionyl-L-alanyl-D-isoglutamine>-6-O-stearoyl-β-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-5-O-乙酰基-6-O-酰基-2-脱氧-3-O-[（R）-2-丙酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺] -D-葡糖呋喃糖酶的合成及免疫佐剂活性作为N-乙酰基村dip基二肽的6-O-酰基衍生物的潜在前药形式。

  摘要：

  设计成前药形式的2-乙酰氨基-5-O-乙酰基-6-O-酰基-2-脱氧-3-O-[（R）-2-丙酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺] -D-葡糖呋喃糖酶由苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-5、6-O-异亚丙基-β-D-葡萄糖呋喃糖苷合成了N-乙酰基村mura基二肽（MDP）相应的具有免疫佐剂活性的6-O-酰基衍生物在水性介质中对小鼠给药，以提高针对牛血清白蛋白的抗体产生。5，6-二-O-乙酰基衍生物8在50微克/剂量下表现出类似于MDP的活性。对5-O-乙酰基-6-O-硬脂酰化合物9测得的抗体滴度与使用6-O-硬脂酰-MDP在50微克下测得的抗体效价相当，并且两种化合物在5微克下均比MDP更具活性。亲脂性更强的5-O-乙酰基-6-O- [2-（山hen酰氧基）异丁酰基]化合物10在50和5微克下的活性都比MDP高得多；此外，在较低剂量下其有效的佐剂活性并未降低。三种5-O-乙酰化的6-O-酰化二肽

  DOI：

  10.1021/jm00351a005
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-β-D-glucofuranoside 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 benzyl 2-acetamido-5-O-acetyl-2-deoxy-3-O-<(R)-2-propionyl-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester>-6-O-stearoyl-β-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-5-O-乙酰基-6-O-酰基-2-脱氧-3-O-[（R）-2-丙酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺] -D-葡糖呋喃糖酶的合成及免疫佐剂活性作为N-乙酰基村dip基二肽的6-O-酰基衍生物的潜在前药形式。

  摘要：

  设计成前药形式的2-乙酰氨基-5-O-乙酰基-6-O-酰基-2-脱氧-3-O-[（R）-2-丙酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺] -D-葡糖呋喃糖酶由苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-5、6-O-异亚丙基-β-D-葡萄糖呋喃糖苷合成了N-乙酰基村mura基二肽（MDP）相应的具有免疫佐剂活性的6-O-酰基衍生物在水性介质中对小鼠给药，以提高针对牛血清白蛋白的抗体产生。5，6-二-O-乙酰基衍生物8在50微克/剂量下表现出类似于MDP的活性。对5-O-乙酰基-6-O-硬脂酰化合物9测得的抗体滴度与使用6-O-硬脂酰-MDP在50微克下测得的抗体效价相当，并且两种化合物在5微克下均比MDP更具活性。亲脂性更强的5-O-乙酰基-6-O- [2-（山hen酰氧基）异丁酰基]化合物10在50和5微克下的活性都比MDP高得多；此外，在较低剂量下其有效的佐剂活性并未降低。三种5-O-乙酰化的6-O-酰化二肽

  DOI：

  10.1021/jm00351a005