| 1638968-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1638968-72-5
• 化学式: C₄₇H₇₅F₃NiOP₂
• 分子量: 833.745
• InChiKey: RDECXTBSCASJRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.09
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到1-(4-(1,1,1-trifluoropropan-2-yl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  双C ？通过消除氟中的氟键活化：2-三氟甲基-1-烯烃与炔烃的镍介导的[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  镍介导的2-三氟甲基-1-烯烃与炔烃的[3 + 2]环加成反应以区域选择性方式提供了含氟的多取代环戊二烯。该反应包括通过β-氟消除连续的两个三氟甲基或五氟乙基的CF键裂解。

  DOI：

  10.1002/anie.201402695
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三苯胂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代苯 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双C ？通过消除氟中的氟键活化：2-三氟甲基-1-烯烃与炔烃的镍介导的[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  镍介导的2-三氟甲基-1-烯烃与炔烃的[3 + 2]环加成反应以区域选择性方式提供了含氟的多取代环戊二烯。该反应包括通过β-氟消除连续的两个三氟甲基或五氟乙基的CF键裂解。

  DOI：

  10.1002/anie.201402695

文献信息

• Nickel-Catalyzed Allylic C(sp³)–F Bond Activation of Trifluoromethyl Groups via β-Fluorine Elimination: Synthesis of Difluoro-1,4-dienes
  作者：Tomohiro Ichitsuka、Takeshi Fujita、Junji Ichikawa

  DOI：10.1021/acscatal.5b01463

  日期：2015.10.2

  2-trifluoromethyl-1-alkenes and alkynes with the aid of Et3SiH provides 1,1-difluoro-1,4-dienes under mild reaction conditions. This reaction involves selective allylic C(sp3)–F bond activation via β-fluorine elimination from nickelacyclopentenes.

  借助于Et 3 SiH的镍催化的2-三氟甲基-1-烯烃和炔烃的脱氟偶联在温和的反应条件下提供了1,1-二氟-1,4-二烯。该反应涉及通过从镍环戊烯中消除β-氟来实现选择性的烯丙基C（sp 3）-F键活化。
• Synthesis of <i>gem</i>-Difluorinated 1,4-Dienes via Nickel-Catalyzed Three-Component Coupling of (Trifluoromethyl)alkenes, Alkynes, and Organoboronic Acids
  作者：Xu Zhang、Xinmiao Huang、Yingzhuang Chen、Bo Chen、Yuanhong Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00444

  日期：2023.3.17

  alkenes, internal alkynes, and organoboronic acids is presented. The protocol provides a highly efficient and selective route for the synthesis of structurally diverse gem-difluorinated 1,4-dienes under mild conditions. Mechanistic studies suggest that C–F bond activation proceeds probably through the oxidative cyclization of trifluoromethyl alkenes with Ni(0) species, sequential addition to alkynes, and

  在此，提出了镍催化的三氟甲基烯烃、内部炔烃和有机硼酸的脱氟三组分偶联。该协议为在温和条件下合成结构多样的宝石-二氟化 1,4-二烯提供了一种高效和选择性的途径。机理研究表明，C-F 键活化可能通过三氟甲基烯烃与 Ni(0) 物种的氧化环化、炔烃的顺序加成和 β-氟消除进行。