1β-(5-hydroxypyridin-2-yl)-1-deoxy-D-ribofuranose | 118970-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1β-(5-hydroxypyridin-2-yl)-1-deoxy-D-ribofuranose
• 英文别名: 5-hydroxy-2-(β-D-ribofuranosyl)pyridine；(2R,3S,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-hydroxypyridin-2-yl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 118970-23-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₅
• 分子量: 227.217
• InChiKey: HTTQLRSIAHLOAI-KYXWUPHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1β-(5-hydroxypyridin-2-yl)-1-deoxy-D-ribofuranose 、 丙酮 在 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到5-hydroxy-2-(2,3-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  C-核苷。8。5-羟基-2-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡啶的合成

  摘要：

  描述了由2-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）呋喃（1）合成5-羟基-2-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡啶（12）。在对甲苯磺酸存在下于回流温度下在苯中用α-甲氧基氨基甲酸酯处理1，得到糠基氨基甲酸酯（2）及其α-异构体的比例为5/1。通过在室温下在苯中三氟化硼的存在下用α-甲氧基氨基甲酸酯处理1来规避异构化。将化合物2电化学氧化，得到二氢呋喃4。但是，无法将4转换为11。叠氮化物的处理8用溴和甲醇制得9。用锌粉还原9得到二氢糠胺10，产率为80％。用浓盐酸的甲醇溶液处理，得到11，将其用5％氢氧化钠水溶液解封，得到12。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250227
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)furan 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 溴化铵 、 18-冠醚-6 、 三氟化硼乙醚 、 溴 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 1β-(5-hydroxypyridin-2-yl)-1-deoxy-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  C-核苷。8。5-羟基-2-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡啶的合成

  摘要：

  描述了由2-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）呋喃（1）合成5-羟基-2-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡啶（12）。在对甲苯磺酸存在下于回流温度下在苯中用α-甲氧基氨基甲酸酯处理1，得到糠基氨基甲酸酯（2）及其α-异构体的比例为5/1。通过在室温下在苯中三氟化硼的存在下用α-甲氧基氨基甲酸酯处理1来规避异构化。将化合物2电化学氧化，得到二氢呋喃4。但是，无法将4转换为11。叠氮化物的处理8用溴和甲醇制得9。用锌粉还原9得到二氢糠胺10，产率为80％。用浓盐酸的甲醇溶液处理，得到11，将其用5％氢氧化钠水溶液解封，得到12。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250227

文献信息

• General and Modular Synthesis of Isomeric 5-Substituted Pyridin-2-yl and 6-Substituted Pyridin-3-yl <i>C</i>-Ribonucleosides Bearing Diverse Alkyl, Aryl, Hetaryl, Amino, Carbamoyl, and Hydroxy Groups
  作者：Martin Štefko、Lenka Slavětínská、Blanka Klepetářová、Michal Hocek

  DOI：10.1021/jo200949c

  日期：2011.8.19

  A general modular and practical methodology for preparation of diverse 5-substituted pyriclin-2-yl and 6-substituted pyridin-3-yl C-ribonucleosides was developed. Regioselective lithiation of 2,5-dibromopyridine proceeded at position 5 or 2 depending on the solvent, and the resulting bromopyridyl lithium species underwent additions to TBS-protected ribonolactone and follow-up transformations to corresponding acetylated hemiketal intermediates 7 and 10 that were diastereoselectively reduced to give either 5-bromopyridin-2-yl or 6-bromopyridin3-yl silyl-protected C-ribonucleosides 8 or 11 in 68% and 77% overall yields as pure beta-anomers. These bromopyridyl C-nucleoside intermediates were then subjected to a series of palladium-catalyzed cross-coupling reactions, aminations, aminocarbonylations, and hydroxylations to give a series of protected 1 beta-(5-alkyl-, 5-aryl-, 5-amino-, 5-carbamoyl-, and 5-hydroxypyridin-2-yl)-C-ribonucleosides 13a-i and beta-(6-alkyl-, 6-aryl-, 6-amino-, 6-carbamoyl-, and 6-hydroxypyridin-3-yl)-C-ribonucleosides 15a-i. Deprotection of silylated nucleosides by Et3N center dot 3HF, TBAF, or TFA gave a series of free C-nucleosides 14a-i and 16a-i.
• MAEBA, ISAMU;SUZUKI, MAKOTO;TAKAHASHI, NAOKO;IIJIMA, TAKASHI;FURUKAWA, HI+, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 2, 503-507
  作者：MAEBA, ISAMU、SUZUKI, MAKOTO、TAKAHASHI, NAOKO、IIJIMA, TAKASHI、FURUKAWA, HI+

  DOI：——

  日期：——