5-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2,5-dimethoxy-2,5-dihydro-2-furfurylamine | 118970-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2,5-dimethoxy-2,5-dihydro-2-furfurylamine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-[5-(aminomethyl)-2,5-dimethoxyfuran-2-yl]-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 118970-21-1
• 化学式: C₃₃H₃₃NO₁₀
• 分子量: 603.626
• InChiKey: CSKDNZBLABYJGS-AWQJHLJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2,5-dimethoxy-2,5-dihydro-2-furfurylamine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-hydroxy-2-(2,3-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  C-核苷。8。5-羟基-2-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡啶的合成

  摘要：

  描述了由2-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）呋喃（1）合成5-羟基-2-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡啶（12）。在对甲苯磺酸存在下于回流温度下在苯中用α-甲氧基氨基甲酸酯处理1，得到糠基氨基甲酸酯（2）及其α-异构体的比例为5/1。通过在室温下在苯中三氟化硼的存在下用α-甲氧基氨基甲酸酯处理1来规避异构化。将化合物2电化学氧化，得到二氢呋喃4。但是，无法将4转换为11。叠氮化物的处理8用溴和甲醇制得9。用锌粉还原9得到二氢糠胺10，产率为80％。用浓盐酸的甲醇溶液处理，得到11，将其用5％氢氧化钠水溶液解封，得到12。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250227
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)furan 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 溴化铵 、 18-冠醚-6 、 三氟化硼乙醚 、 溴 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 5-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2,5-dimethoxy-2,5-dihydro-2-furfurylamine
  参考文献：
  名称：

  C-核苷。8。5-羟基-2-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡啶的合成

  摘要：

  描述了由2-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）呋喃（1）合成5-羟基-2-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡啶（12）。在对甲苯磺酸存在下于回流温度下在苯中用α-甲氧基氨基甲酸酯处理1，得到糠基氨基甲酸酯（2）及其α-异构体的比例为5/1。通过在室温下在苯中三氟化硼的存在下用α-甲氧基氨基甲酸酯处理1来规避异构化。将化合物2电化学氧化，得到二氢呋喃4。但是，无法将4转换为11。叠氮化物的处理8用溴和甲醇制得9。用锌粉还原9得到二氢糠胺10，产率为80％。用浓盐酸的甲醇溶液处理，得到11，将其用5％氢氧化钠水溶液解封，得到12。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250227

文献信息

• <i>C</i>-Nucleosides.<b>8</b>. Synthesis of 5-hydroxy-2-(β-D-ribofuranosyl)pyridine
  作者：Isamu Maeba、Makoto Suzuki、Naoko Takahashi、Takashi Iijima、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1002/jhet.5570250227

  日期：1988.3

  The synthesis of 5-hydroxy-2-(β-D-ribofuranosyl)pyridine (12) from 2-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)furan (1) is described. Treatment of 1 with α-methoxycarbamate in the presence of p-toluenesulfonic acid in benzene at reflux temperature afforded furfurylcarbamate (2) and its α-isomer in a 5/1 ratio. The anomerization was circumvented by treatment of 1 with α-methoxycarbamate in the presence

  描述了由2-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）呋喃（1）合成5-羟基-2-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡啶（12）。在对甲苯磺酸存在下于回流温度下在苯中用α-甲氧基氨基甲酸酯处理1，得到糠基氨基甲酸酯（2）及其α-异构体的比例为5/1。通过在室温下在苯中三氟化硼的存在下用α-甲氧基氨基甲酸酯处理1来规避异构化。将化合物2电化学氧化，得到二氢呋喃4。但是，无法将4转换为11。叠氮化物的处理8用溴和甲醇制得9。用锌粉还原9得到二氢糠胺10，产率为80％。用浓盐酸的甲醇溶液处理，得到11，将其用5％氢氧化钠水溶液解封，得到12。