(1R,4S,4aS,5R,8S,8aR)-1,2,3,4-Tetrachloro-8-(2-ethoxy-ethoxy)-9,9-dimethoxy-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1,4-methano-naphthalen-5-ol | 215095-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4S,4aS,5R,8S,8aR)-1,2,3,4-Tetrachloro-8-(2-ethoxy-ethoxy)-9,9-dimethoxy-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1,4-methano-naphthalen-5-ol
• 英文别名: (1S,2S,3R,6S,7R,8R)-1,8,9,10-tetrachloro-6-(2-ethoxyethoxy)-11,11-dimethoxytricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dien-3-ol
• CAS: 215095-45-7
• 化学式: C₁₇H₂₂Cl₄O₅
• 分子量: 448.171
• InChiKey: CCULOIHYHWTFLF-SEBFXLGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,4aS,5R,8S,8aR)-1,2,3,4-Tetrachloro-8-(2-ethoxy-ethoxy)-9,9-dimethoxy-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1,4-methano-naphthalen-5-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,4R,4aR,5S,8R,8aS)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,2,3,4-tetrachloro-9,9-dimethoxy-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1,4-methano-naphthalen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrization of meso-Diols by Acylation with Axially Chiral Twisted Amides and Its Mechanistic Studies

  摘要：

  通过手性扭曲酰胺的酰化作用，实现了中-1,2-、-1,3-和-1,4-二醇的不对称化。1 为了阐明反应机理，通过优化PM3方法研究了扭曲酰胺的构象。酰胺键旋转的方向性被认为是立体选择性的重要原因。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.995
• 作为产物：
  描述：

  (meso)-(1R*,2R*,3S*,6R*,7S*,8S*)-1,8,9,10-Tetrachlor-11,11-dimethoxytricyclo<6.2.1.0^2,7>undeca-4,9-dien-3,6-diol 在 sodium hydroxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (1R,4S,4aS,5R,8S,8aR)-1,2,3,4-Tetrachloro-8-(2-ethoxy-ethoxy)-9,9-dimethoxy-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1,4-methano-naphthalen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrization of meso-Diols by Acylation with Axially Chiral Twisted Amides and Its Mechanistic Studies

  摘要：

  通过手性扭曲酰胺的酰化作用，实现了中-1,2-、-1,3-和-1,4-二醇的不对称化。1 为了阐明反应机理，通过优化PM3方法研究了扭曲酰胺的构象。酰胺键旋转的方向性被认为是立体选择性的重要原因。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.995