(S)-2-amino-N-(2-hydroxyethyl)-3-(1H-indole-3-yl)propionamide | 1685-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-N-(2-hydroxyethyl)-3-(1H-indole-3-yl)propionamide
• 英文别名: (S)-2-amino-N-(2-hydroxyethyl)-3-(1H-indol-3-yl)propanamide；H-Trp-Glyol；L-tryptophan 2-hydroxyethylamide；(2S)-2-amino-N-(2-hydroxyethyl)-3-(1H-indol-3-yl)propanamide
• CAS: 1685-28-5
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₂
• mdl: MFCD13211592
• 分子量: 247.297
• InChiKey: FWPNASJBOVZCPZ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-(2-hydroxyethyl)-3-(1H-indole-3-yl)propionamide 在 钯 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 H-Phe-Aib-Trp-Aib-Trp-Glyol
  参考文献：
  名称：

  Jelokhani-Niaraki, Masood; Yoshioka, Katsumi; Takahashi, Hiroki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 7, p. 1187 - 1193

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-色氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (S)-2-amino-N-(2-hydroxyethyl)-3-(1H-indole-3-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  色氨酸衍生物及制备方法和在防治植物病毒、 杀菌、杀虫方面的应用

  摘要：

  本发明涉及色氨酸衍生物(I)及其制备方法和在防治植物病毒、杀虫、杀菌方面的应用，式中各基团的意义见说明书。本发明的色氨酸衍生物表现出特别优异的抗植物病毒活性，还具有广谱的杀菌活性和杀虫活性。。

  公开号：

  CN105884674B

文献信息

• C ring may be dispensable for β-carboline: Design, synthesis, and bioactivities evaluation of tryptophan analog derivatives based on the biosynthesis of β-carboline alkaloids
  作者：Yuanqiong Huang、Yongxian Liu、Yuxiu Liu、Hongjian Song、Qingmin Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.08.016

  日期：2016.2

  According to our previous work and the latest research on the biosynthesis of β-carboline, and using the reverse thinking strategy, tryptophan, the biosynthesis precursor of β-carboline alkaloids, and their derivatives were synthesized, and their biological activities and structure–activity relationships were studied. This bioassay showed that these compounds exhibited good inhibitory activities against

  根据我们先前对β-咔啉生物合成的研究和最新研究，并采用逆向思维策略，合成了色氨酸，β-咔啉生物碱的生物合成前体及其衍生物，以及它们的生物活性和构效关系被研究了。这项生物测定结果表明，这些化合物对烟草花叶病毒（TMV）表现出良好的抑制活性。尤其是（S）-2-氨基-3-（1 H-吲哚-3-基）-N-辛基丙酰胺（4）（63.3±2.1％，67.1±1.9％，68.7±1.3％和64.5±3.1％， 500μg/ mL）在体外和体内均表现出最佳的抗病毒活性。化合物4选择该化合物用于野外试验和急性口服毒性试验，结果表明该化合物在野外具有良好的抗TMV活性，而急性口服毒性较低。我们还发现这些化合物显示出抗真菌活性和杀虫活性。
• IMPROVED MATRIX METALLOPROTEASE INHIBITORS
  申请人：GLYCOMED INCORPORATED

  公开号：EP0558635B1

  公开（公告）日：1997-09-10
• TREATMENT FOR TISSUE ULCERATION
  申请人：UNIVERSITY OF FLORIDA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：EP0558681A1

  公开（公告）日：1993-09-08
• EP0558681A4
  申请人：——

  公开号：EP0558681A4

  公开（公告）日：1993-11-18
• INHIBITION OF ANGIOGENESIS BY SYNTHETIC MATRIX METALLOPROTEASE INHIBITORS
  申请人：GLYCOMED INCORPORATED

  公开号：EP0663823B1

  公开（公告）日：2000-11-22